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氯代二羟基蒽醌及其隐色体的合成、表征与性质研究
马霞苗 1毛桂红 1康乐 1卢俊瑞 1辛春伟 1张昌松 1鲍秀荣1
作者信息
- 1. 天津理工大学 化学化工学院，天津 300191
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摘要
本文以氯代苯酐和对苯二酚为起始原料、无水三氯化铝为催化剂，通过Friedel-Crafts反应合成了多种氯代-1，4-二羟基蒽醌，进而用保险粉还原合成了相应的氯代-1,4-二羟基蒽醌隐色体，制得的化合物利用IR、1HNMR等进行了结构表征。研究发现，氯原子取代基对氯代苯酐的酰化活性具有明显的致钝作用，而且氯原子个数越多致钝作用越强，α-氯原子的致钝作用明显高于β-氯原子，说明氯原子的共轭效应是影响氯代苯酐酰化活性的主导因素。对于氯代-1,4-二羟基蒽醌化合物，氯原子的共轭效应提高了羰基的电子云密度，从而使分子内的氢键缔合增强;氯原子的诱导效应降低了另一苯环的电子云密度，使该环的还原活性降低，制备隐色体的反应条件增强。
关键词
氟代苯酐/氯代二羟基蒽醌/隐色体/合成工艺/结构表征引用本文复制引用
主办单位
中国化工学会/华东理工大学会议名称
2007年全国有机和精细化工中间体学术交流会会议时间
2007-09-20会议地点
上海会议母体文献
2007年全国有机和精细化工中间体学术交流会论文汇编页码
61-66出版时间
2007