摘要
南葶苈子系十字花科植物播娘蒿(Descurainia sophia(L.)Webb ex Prantl)的种子,主要分布于东北、河北、内蒙古、山东、河南、浙江、甘肃等地,具有止咳平喘,消肿利尿及强心之功效。 从南葶苈子的乙醇提取物中,利用各种色谱手段(大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20分子排阻色谱、MPLC、制备型HPLC等)分离得到了31个化合物。通过理化常数测定、光谱数据分析和化学方法等,鉴定了这31个化合物的结构,分别为:内酯类:南葶苈内酯A(descurainolideA,1);nor-lignans:南葶苈内酯B(descurainolide B,2),南葶苈酸(descuraic acid,3):aryl-8-oxa-bicyclo[3,2,1]-oct-3- en-2-ones:南葶苈素(descurainin,4):硫苷类:南葶苈苷(descurainoside,5);黄酮醇类:南葶苈素A(descurainin A,6),南葶苈苷A(descurainosideA,7),山奈酚(kaempferol,15),异鼠李素(isorhamnetin,16),槲皮素(quercetin,17),异鼠李素-3-O-β-D-毗 喃 葡 萄 糖:苷(isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside,18),槲皮素-3-O-β-D 吡 喃 葡 萄 糖 苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside,19);酚酸类:南葶苈苷B(descurainosideB,8),丁香醛(syringic aldehyde,10),对羟基苯甲醛(p-hydroxy benzaldehyde,11),异香草酸(isovanillic acid,12),丁香酸(syringic acid,13),对羟基苯甲酸(p-benzoic acid,14);苯丙素类:芥子酸(sinapic acid,20),芥予酸乙酯(sinapicacid ethyl ester,21);生物碱类:芥子碱硫酸氢盐(sinapine bisulfate,22),烟酸(nicotinic acid,23); 色酮类: 2,5-二甲基-7-羟基.色酮(2,5-dimethyle-7-hydroxychromone,24):强 心 甾 类:毒毛旋花予苻元(strophanthidin,25);以及其他类型的化合物:4-戊烯酰胺(4-pentenamide,9),5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethurfural,26);uracil(27),thymine(28),3-methoxyinositol(29),β-谷甾醇(β-sitosterol,30)和β-胡萝卜苷(β-daucosterol,31)。 其中化合物1-8为未见文献报道的新化合物,化合物9为新天然产物;化合物10~19、22~24、26~29和3l为首次从该植物中分离得到的化合物。 对南葶苈子中化学成分的体外细胞毒活性做了初步研究,发现15对人胃癌细胞系(human stomach adenocarcinoma cell line,BGC-823)和人乳腺癌细胞系 (human breast carcinoma cell line,MDA-MB-435)表现出较弱的细胞毒活性;18对人急性髓性白血病细胞系(human acute myeloid leukemia cell line,HL-60)表现出中等强度的细胞毒活性;25对人前列腺癌细胞系(human prostate cancer cell line,PC-3M-lE8)、人肝癌细胞系(human hepatic carcinoma cell line.Bel-7402)和人宫颈癌细胞系(human cervical cancer cell line,HeLa)表现出中等细胞毒活性,而对人胃癌细胞系(human stomach adenocarcinoma cell line,BGC-823)和人乳腺癌细胞系(human breast carcinoma cell line,MDA-MB-435)表现出很强的细胞毒活性。此外,对南葶苈子提取液经大孔吸附柱色谱所得到不同浓度乙醇洗脱物及本实验所得到的部分化学成分引起离体血管舒张作用进行了初步探讨。初步实验结果表明,在本实验条件下,所测试的各洗脱物及化学成分对我们所设计的两个体外模型(以苯肾上腺素造成的离体血管收缩模型和高浓度KCI溶液造成的离体血管收缩模型),均未表现出明显的血管舒张活性。该试验结果提示我们,所测试的各洗脱物及化学成分对血管的a<,1>受体或者K<'+>通道可能没有直接作用。 利用文献,并结合本实验研究中的新发现,我们对目前研究得较少的nor-lignan类化合物的研究进展(包括nor-lignan类化合物的结构类型、植物分布、植物化学分类学研究、生物活性及工业用途、特征化合物的有机合成以及特征天然产物生合成途径研究等方面)进行了总结归纳。