百两金皂苷A和B微生物转化研究

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中文摘要：朱砂根为紫金牛科紫金牛属植物朱砂根(Ardisia crenata Sims)的根。性味苦、辛、凉，具有清热解毒、散瘀止痛的作用。百两金皂苷A和B(ardisiacrispinA和ardisiacrispin B)是从中药朱砂根中分离得到的主要三萜皂苷类活性成分之一。利用微生物的方法筛选24种真菌菌株对百两金皂苷A和B的生物转化，其中有五种菌株对其有转化作用，文中选定两种进行放大累积分离，得到转化产物8个，通过化学和光谱学方法鉴定了其中7个转化产物的结构。它们分别是：西克拉明皂苷元A-3β-O-{α-D-半乳吡喃糖基-(1→4)-[β-D-木吡喃糖基-(1→2)]-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷) Cyclamiretin A-3β-O-{α-D-galactopyranosyl-(1→4)-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopy- ranosyl-(1→4)-[α-D-glucopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranoside)(2)*，西克拉明皂苷元 A-3β-O-{α-D-半乳吡喃糖基-(1→4)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)-[β-D-木吡喃糖基-(1→2)- β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}Cyclamiretin A-3β-O-{α-D-galactopy- ranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl- (1→4)]-α-L-arabinopyranoside}(3)*，西克拉明皂苷元A-3β-O-{α-D-半乳吡喃糖基-(1→4)-[α-L-鼠李吡喃糖基-(1→2)]-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}Cyclamiretin A-3β-O-{α-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L- rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabin- opyranoside)(4)*，西克拉明皂苷元A-3p-O-{α-L-鼠李吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)]-[α-D-半乳吡喃糖基-(1→3)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷> Cyclamiredn A-3β-O-{α-L-rhanmopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-gluco- pyranosyl-(1→2)]-[α-D-galactopyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranoside}(5) * ，西克拉明皂苷元A-3β-O-{β-D-木吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-[β-D-葡萄吡喃糖基 -(1→2)]-[α-D-半乳吡喃糖基-(1→3)]-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}Cyclamiretin A-3β-O- {β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-[α-D- galactopyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranoside)(6)*，西克拉明皂苷元A-3β-O-[β-D-木吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷]Cyclamiretin A-3β-O-[β-D- xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopyranoside](7)，西克拉明皂苷元A-3β-O-[α-L-鼠李吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→4)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷] Cyclamirctin A-3β-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-arabino- pyranoside)](8)。除转化产物7和8外，其余均为未见文献报道的新转化产物。其中对百两金皂苷A和B有转化能力的两种菌株中，菌株燕麦曲霉(Aspergillus avenaceus，AA3.4454)对百两金皂苷A和B有选择性的使其糖苷链上易增加一个α-D-半乳糖，菌株长柄链格孢(Alternaria longipes，AL 3.2875)能够使百两金皂苷A和B水解掉末端的葡萄糖成为连有三个糖的降糖产物。将转化产物2、3、4、5、7、8用MTT法对MCF-7(人乳腺癌细胞)和Hela(宫颈癌细胞)两种肿瘤细胞进行体外细胞毒活性测试，均有一定的诱导肿瘤细胞凋亡的活性。

作者：

隋玉辉

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关键词：

朱砂根百两金皂苷微生物转化三萜皂苷活性成分紫金牛科植物中药化学

授予学位：

硕士

学科专业：

药物化学

导师：

邱峰、刘岱琳

学位年度：

2007

学位授予单位：

沈阳药科大学

语种：

中文

中图分类号：