摘要
烟草甲虫性信息素(Tobacco Beetle Pheromones)主要成份4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮(Serricornin)是从烟草雌性甲虫中分离得到的.并确定了活性成分是具有手性的Serricornin.该文提出了一条合成Serricornin新而简便的路线,经过四步反应,完成烟草甲虫性信息素的合成.以3-戊酮为原料,与三甲基氯硅烷合成烯醇硅醚,Zn/Cu-CH<,2>I<,2>催化与氯甲基甲醚合成α,β-不饱和羰基化合物,与烯醇硅醚 经Michael反应合成了关键前体二酮,并在手性诱导试剂催化下还原反应,得到了最终手性产物4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮(serricornin),总收率达23.85%,同时研究人员对各步反应条件、机理进行了研究和探讨.该文还在立体选择性合成方面进行了探索研究,自行设计并合成了二种新的手性诱导试剂:甾体类手性诱导试剂6β-苯氨基-3β,5α-胆甾烷二醇和L-色氨酸衍生物氨在醇(1,1-二对苯甲氧基-2-氨基-3-吲哚基-丙醇).用它们作为手性诱导剂,对4,6-二甲基-3,7-壬二酮进行了选择性还原, 得到手性产物4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮,〔α〕<,D'24.5>-35.87°(三氯甲烷).
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