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手性硫叶立德和功能化手性离子液的合成以及它们在不对称合成中的应用

赵森志

手性硫叶立德和功能化手性离子液的合成以及它们在不对称合成中的应用

赵森志1
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  • 1. 南京大学
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摘要

本论文内容主要包括三部分:一、合成了新的手性硫叶立德,并分别考察了其在常规有机溶剂和离子液中的不对称环氧化反应;二、通过手性硫叶立德的不对称环丙烷化反应合成了一系列的2,3-二取代的环丙烷状α-氨基酸类衍生物;三、开展了以脯氨酸为代表的手性有机小分子负载于离子液的研究并考察了它们在不对称催化反应中的应用。 1.合成了新的手性硫叶立德,并分别考察了其在常规有机溶剂和离子液中的不对称环氧化反应从便宜、易得的天然樟脑和木糖出发,设计合成了手性硫化物6和9,并研究了其在醛的不对称环氧化反应的应用。由于反应产率不理想,于是引入离子液作为以上硫化物的不对称环氧化反应的溶剂以期得到较好的产率。 2.通过手性硫叶立德的不对称环丙烷化反应合成了一系列的2,3-二取代-1-氨基环丙烷羧酸类衍生物以甘氨酸为原料方便且高产率地合成了一系列的α,β-不饱和氨基酸类衍生物,并通过它们和手性硫化物的不对称环丙烷化反应合成了一系列的2,3-二取代的1-氨基环丙烷羧酸衍生物。 3.开展了以脯氨酸为代表的手性有机小分子催化剂负载于离子液的研究以脯氨酸为原料经过一系列的化学反应使其中的四氢吡咯环结构分别与咪唑和吡啶相连从而制备成相应的离子液,并应用它们对羟醛缩合和迈克尔加成反应进行了不对称催化尝试。

关键词

手性硫叶立德/功能化手性离子液/不对称合成/催化反应

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授予学位

硕士

学科专业

有机化学

导师

黄志真

学位年度

2007

学位授予单位

南京大学

语种

中文

中图分类号

O6
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