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L-抗坏血酸氟比洛芬酯的合成及其绿色工艺的研究

王择

L-抗坏血酸氟比洛芬酯的合成及其绿色工艺的研究

王择1
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  • 1. 江南大学
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摘要

抗坏血酸(ascorbicacid),又称为维生素C,简称VC。即2,3,5,6-四羟基-2-己烯酸-内酯,具有连二烯醇结构。除了在医疗上对于胶原蛋白的合成有促进作用外,还能参与体内多种羟化反应,并且作为还原剂还起到抗氧化,清除自由基的功效。自从1934年瑞士化学家Reichestein用化学法合成VC以来,70多年间VC的生产发展极快,而针对VC的特点,其衍生产品也不断被开发。 VC的衍生物主要分为两类:一类是针对VC水溶性强脂溶性差而开发的VC脂肪酸酯类产品,作为抗氧化剂和表面活性剂应用于食品添加剂领域;另一类是针对VC易于氧化而开发而成的稳定化VC类产品,作为高稳定性的营养成分应用于饲料添加剂领域。另外,由于VC的运转载体SVCT1和SVCT2还具有运载VC进入中枢系统的功效,也被尝试作为制成酯化前药应用于那些含有羧基的作用于中枢系统的药物。 本文运用非水相酶促有机合成技术合成化学新单体L-抗坏血酸氟比洛芬酯获得成功。经过分离纯化,HPLC显示其纯度达到了95%以上,分子量为402,与L-抗坏血酸氟比洛芬酯的分子量相符。随后又采用液相色谱-质谱联用(LC-MS)、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1HNMR)和核磁共振碳谱(13CNMR)等分析技术对L-AF进行了结构表征。同时对一些理化参数进行了测定。 对VC稳定化衍生物进行了研究:VC盐类和目前各方面表现最为优秀的就是抗坏血酸三聚磷酸酯。我们对抗坏血酸三聚磷酸酯工艺的工艺参数和工艺步骤进行了优化。针对本实验室已经掌握的非水相酶催化技术所形成的两大类VC衍生物产品:L-抗坏血酸脂肪酸酯和VC芬酯的生产工艺,利用其工艺中所产生的废弃物-VC水溶液为原料,进行ASTP的联合生产。不仅成功的处理了废水的污染,使之成为零排放的绿色工艺,而且达到了变废为宝,有效地降低了成本,增加了产品的附加值。

关键词

绿色工艺/L-抗坏血酸氟比洛芬酯/VC稳定化/抗坏血酸-2-三聚磷酸酯

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授予学位

硕士

学科专业

微生物与生化药学

导师

汤鲁宏

学位年度

2011

学位授予单位

江南大学

语种

中文

中图分类号

TQ
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