离子液催化及聚乙二醇支载技术在机合成中的应用

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中文摘要：随着生态环境问题的日益恶化，人类的发展正受到严重的制约，为此，化学家们正积极寻求新型更为绿色高效的合成技术以应用于有机反应、催化合成和分离提纯中，从而减少对环境的影响。从环保和经济双重角度考虑，离子液催化和聚合物支载合成的潜在优势显现无疑。利用离子液催化合成是绿色合成中发展非常迅速的一大领域。另一方面，可溶性聚合物支载合成杂环化合物也成了人们研究的焦点之一。这种液相合成技术兼具了传统的溶液相有机合成化学(如反应活性高、反应时间短、中间体容易鉴定等)与固相有机合成化学(如可使用过量的试剂使反应进行完全、产物分离纯化操作简便等)的优点。本文正是研究了离子液催化和可溶性聚合物支载合成在有机合成中的应用。文中详细叙述了新型绿色离子液的合成及其在有机合成中的应用。同时，综述了可溶性聚合物聚乙二醇(PEG)支载的小分子化合物库的液相合成研究进展，发展了以聚乙二醇为载体，液相合成1,3,4-噁二唑的新方法。主要研究内容和结果如下： 1.首次合成了此类新型绿色功能化的离子液。此类离子液不仅具有一般离子液的优良性能，其最显著的优势就是所含的阴离子CH3CH(OH)CH2OSO3—，它还能使反应体系形成一定的酸性环境。同时整个离子液体还能起到相转移催化的作用，与Br?ndstr?m催化剂(TBAB)具有相似的效果。我们已将其应用于苯乙醚的合成中，产率为93%，纯度达95.7%。 2.发展了聚乙二醇支载的1,3,4-噁二唑的液相合成方法。首先在4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下，用二环己基碳二亚胺(DCC)作缩合剂在干燥的二氯甲烷溶剂中PEG与对羧基苯甲醛酯化得到PEG支载的苯甲醛，其次将其与酰肼在酸存在下发生缩合反应得到PEG支载的醛酰腙，再用二醋酸碘苯氧化环化PEG支载的醛酰腙，得到PEG支载的1,3,4-噁二唑，最后通过酯交换反应解离PEG得到1,3,4-噁二唑。利用该方法得到了13种2,5-二取代-1,3,4-噁二唑，产率为30~87%，纯度为80~99%。

作者：

冯国仁

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关键词：

离子液催化聚合物支载技术 1,3,4-噁二唑液相合成聚乙二醇

授予学位：

硕士

学科专业：

有机化学

导师：

陶兰

学位年度：

2008

学位授予单位：

杭州师范大学

语种：

中文

中图分类号：