摘要
两色金鸡菊(Coreopsis tinctoria Nuff.)头状花序,又称雪菊、昆仑雪菊,在代谢综合征方面具有很好保健功能。近十五年来,受到国内外学者的广泛关注。为了更好地开发和利用这一优良的药物资源,本课题对其化学成分及活性进行了深一层次的研究并对来源不同的植物样品进行了质量方面的探索。 1.本实验对两色金鸡菊头状花序总提物的经过D101大孔树脂后的流分进行了化学成分的研究,利用传统化学和现代色谱光谱技术,从中分离并鉴定了22个化合物,包括3个查尔酮,6个二氢黄酮,1个二氢黄酮醇,2个黄酮醇,1个简单黄酮,2个橙酮,1个苯丙酸酯,2个单萜,3个倍半萜和1个苯乙醇苷。它们分别是:紫铆查尔酮(1)、奥卡宁(2)、马里苷(3)、2S-7,3',5'-三羟基二氢黄酮(4)、紫铆黄素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、异奥卡宁(6)、黄诺马苷(7)、5,7,3',5'-四羟基二氢黄酮-7-O-βD-吡喃葡萄糖苷(8)、江户樱花苷(9)、花旗松素(10)、槲皮素(11)、异槲皮苷(12)、木犀草素(13)、硫黄菊素(14)、6,7,3',4'-四羟基橙酮(15)、对羟基桂皮酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(16)、(1S,2R,4R)-对-8(9)-烯-薄荷烷1,2-二醇(17)、反-对-薄荷烷-1,2,8-三醇(18)、3,5,6,12-四羟基-没药烷-1,3,5,10四烯-6 O-β-D-吡喃葡萄糖苷(19)、3,5,6,12-四羟基-没药烷-1,3,5-三烯-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(20)、3β-D-吡喃葡萄糖基-β-紫罗兰酮(21)、苯乙醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(22)。其中化合物20为没药烷型信半萜类新化合物,化合物5、9、14、17、18、21为首次从两色金鸡菊头状花序中分离得到。 2.本实验以葡萄糖刺激HepG2细胞建立胰岛素抵抗模型,来评价化合物3、7、8、16对细胞内糖吸收的影响,结果表明,化合物3在6.25μmol·L-1,12.5μmol·L-1,25μmol·L-1,50μmol·L-1浓度时,化合物7在6.25μmol·L-1,12.5μmol·L-1,50μmol·L-1浓度时,化合物16在12.5μmol·L-1,25μmol·L-1浓度时,均表现出较好的体外降糖活性,能够很好的预防因胰岛素抵抗带来的细胞糖吸收能力下降。 3.本实验以油酸和胆固醇、25-羟胆固醇诱导HepG2细胞建立两种脂质堆积肝细胞模型,分别来初步评价化合物3、6、7、8、11、16、19对细胞内TG、TC含量的影响,结果表明,化合物6、8、19在10μmol·L-1浓度时对脂质堆积模型HepG2细胞TG含量有明显的降低作用,化合物7在10μmol·L-1浓度时对TC含量有明显的降低作用。 4.本实验以化合物2、3、6、8、10、16为检测指标,对来源于新疆、江苏、宁夏、美国的6份两色金鸡菊种子种植在新疆民丰县、北京延庆和北京药用植物研究所3个不同环境的17份样品进行了含量测定,含量范围分别为3.69~7.91mg·g-1,21.72~72.68 mg·g-1,1.79~4.87 mg·g-1,1.44~11.27mg·g-1,0.83~2.92mg·g-1,0.18~0.46mg·g-1。化合物3、8、16的含量受种源的影响大,化合物2、6、10的含量受生长地域的影响大。 本论文丰富了两色金鸡菊头状花序中化学成分的研究,进一步揭示了两色金鸡菊头状花序具有良好降糖降脂作用的物质基础,为两色金鸡菊头状花序的质量控制提供了参考,为进一步开发利用这一植物资源奠定了基础。