摘要
1，2，3-三氮唑及其衍生物在天然产物中至今未被发现，其来源全部依赖有机合成。这种化合物无论其合成还是应用都引起了国内外研究学者的极大关注。经过多年的理论研究和科学实践表明，三氮唑类化合物由于其独特的结构和化学性质，在药物化学、有机化学、材料化学和有机金属化学等诸多领域显示出非常广阔的应用前景。经过长达半个世纪的研究，1，2，3-三氮唑的合成方法已经趋于成熟，其应用也取得了长足发展。通过选择不同方法，人们可以根据实际需要来实现自己的合成目标。 根据所查文献，目前报道合成的1，2，3-三氮唑衍生物基本都是通过Huisgen环加成反应得到的。反应中有机叠氮化合物作为1，3-偶极子，炔烃作为亲偶极体，发生1，3-偶极环加成反应。该反应是100％原子经济性反应，反应速度快，选择性好，收率高，是目前首选的1，2，3-三氮唑衍生物的合成方法。但是通过该方法合成1，2，3-三氮唑衍生物的多样性有限制。 本文第一部分的工作就是通过碱和一价铜催化，将N1位为磺酰基的1，2，3-三氮唑“一锅两步”转化为N1位为苄基、取代苄基、烷基或环烷基的1，2，3-三氮唑衍生物。该方法具有反应条件温和、操作简单、选择性好、催化剂用量较小的特点。同时，我们根据捕捉到的反应中间体对反应机理进行了推测。通过实验得到1，2，3-三氮唑衍生物20种，结构均经过1H NMR、13C NMR、HRMS表征。 有机氟化学是有机化学一个重要的研究领域。因为氟原子在、键长键能、原子半径等方面的特征，导致含氟化合物在染料、药物及材料等领域被广泛使用，具有特殊性能的含氟化合物如雨后春笋般被研制开发出来。因此，如何合成特定位置含氟原子或含氟基团取代的含氟化合物引发了国内外学者极大的关注。 目前合成含氟化合物的方法，总的来说可分为两大类——直接氟化法和含氟砌块法。其中直接氟化法是用各种直接或者间接的能提供氟原子的试剂与底物的某些基团发生反应，来得到所需要的含氟化合物。而含氟砌块法即是通过一些含氟的容易得到的中间体作为合成砌块，通过恰当的反应途径来合成含氟目标化合物。 本文第二部分的工作就是利用含氟砌块法，在碱和催化剂的作用下，通过氟代双苯磺酰基甲烷(以下简称单氟甲基试剂(FBSM))对偶氮化合物进行单氟甲基化。该方法具有反应条件温和、操作简单、转化率高、催化剂用量小的特点。在这个反应中，我们得到5种能确定结构的单氟甲基化偶氮化合物，所得产物结构经过1H NMR、13CNMR、HRMS表征。还有14种（7对）等待分离确认结构。 本论文首次研究了1，2，3-三氮唑衍生物N1位官能团的转换，为合成脂肪族取代的1，2，3-三氮唑类化合物开辟了新的途径。我们又研究了单氟甲基试剂(FB SM)对偶氮化合物的单氟甲基化反应，具有较好的学术意义和使用价值。
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