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水杨醛类席夫碱的合成和表征

刘亚庆

水杨醛类席夫碱的合成和表征

刘亚庆1
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作者信息

  • 1. 安徽大学
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摘要

席夫碱因其特有的C=N键结构,并与不同的特性基团结合能表现出特殊的性质,使其在医药、催化、分析、光致变色和防腐等领域有着广泛的应用。手性席夫碱金属配合物可作为催化剂应用于各类催化反应中,本文主要合成了两种新型的手性水杨醛类席夫碱,并采用各种化学仪器对所合成产物进行分析表征。论文的具体研究内容如下: 1、研究合成了3-(2-碘乙基)水杨醛缩环己二胺,主要是采用Reimer-Tiemman反应、双分子亲核取代反应、取代反应、胺醛缩合反应四步反应得到目标产物。内容如下:合成了3-(2-羟基)乙基水杨醛,并通过加入甲醇和过量的三氯甲烷从而提高反应产率;合成了3-(2-氯乙基)水杨醛,从二氯亚砜的用量、催化剂的使用量、反应时间和温度、反应后处理四个方面讨论了影响生成3-(2-氯乙基)水杨醛的条件。合成了3-(2-碘乙基)水杨醛,并研究了影响碘代反应的主要条件;对环己二胺进行拆分,得到了左旋反式1,2-环己二胺酒石酸盐;合成了3-(2-碘乙基)水杨醛缩环己二胺,对反应溶剂的选择和反应温度的选取进行探索和改进。通过核磁共振氢谱及红外光谱对所合成的目标产物进行结构表征和确认。 2、研究合成了2-(5-碘乙基水杨醛)缩环己二胺盐酸盐产物:经过四步反应Reimer-Tiemman反应、双分子亲核取代反应、取代反应、胺醛缩合反应得到目标产物。内容如下:合成了5-(2-羟基)乙基水杨醛;合成了5-氯乙基水杨醛;合成了5-碘乙基水杨醛;合成了左旋反式-1,2-环己二胺单边盐酸盐;合成了2-(5-碘乙基水杨醛)缩环己二胺盐酸盐,从溶剂的选择和水以及温度对反应的进程影响方面对实验条件进行改进和优化。通过核磁和红外等实验仪器对对所合成的各级产物进行分析。

关键词

催化剂/手性水杨醛类席夫碱/合成工艺/结构表征

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授予学位

硕士

学科专业

应用化学

导师

杜隆超

学位年度

2015

学位授予单位

安徽大学

语种

中文

中图分类号

TQ
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