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罗丹明和香豆素类荧光探针的合成与性能研究

曹羽迪

罗丹明和香豆素类荧光探针的合成与性能研究

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作者信息

  • 1. 南昌大学
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摘要

由于荧光分析法具有灵敏度高、简便快速、选择性好等特点,在生产研究、食品检验、环境监测、药物分析及生命科学研究等领域中发挥着重要的作用。由于很多化合物本身并不能发射荧光,或发射的荧光强度极弱,难以进行荧光检测。探索新型荧光探针的合成,用于能选择性地识别金属离子(特别是重金属离子),并根据荧光强度的变化来进行定性与定量分析。这种探索性的工作无论在生产还是研究中都具有十分重要的意义。鉴于此,本论文开展的主要研究工作是合成对金属离子具有选择性识别功能的罗丹明类和香豆素类荧光探针,具体工作内容如下: 第一章:介绍了荧光分子探针的设计原理,概述了荧光探针的研究进展。 第二章:设计合成了3',6'-双(二乙氨基)-2-(4-(二乙氨基)-对苄亚甲胺基-螺(异喹啉-1,9'氧杂蒽)-3-酮。通过红外、质谱、1H NMR、13C NMR对探针的结构进行了表征,并考察了探针的荧光和紫外吸收情况。结果表明:当加入Cu2+后,该探针的荧光增强显著,而其他15种金属离子存在时,荧光几乎没有变化或变化很小,所以该探针能够对Cu2+进行选择性识别。其他金属离子对铜离子的干扰较小,在一定pH范围内,探针对pH不敏感。在一定铜离子浓度下,呈现出良好的线性关系,通过加标回收实验验证了该方法的准确性。最后将此探针应用于湖样以及食品果汁中的铜离子含量的检测。 第三章:以罗丹明B和对二甲氨基苯甲醛为原料设计合成了3',6'-双(二乙氨基)-2-(4-(二甲氨基)对苄亚甲胺基-螺(异喹啉-1,9'氧杂蒽)-3-酮。通过红外、质谱、1H NMR、13C NMR对探针的结构进行了表征,并考察了探针的荧光和紫外吸收情况。结果表明:该探针能够与Cu2+选择性地结合,且其他金属离子对铜离子的干扰性较小,在一定pH范围内,探针对pH不敏感。在一定铜离子浓度下,呈现出良好的线性关系,为铜离子的荧光检测提供了新的方法。 第四章:以罗丹明B和喹啉-2-甲醛为原料设计合成了荧光探针3',6'-双(二乙氨基)-2-(喹啉-2-亚甲基)-螺(异喹啉-1,9'氧杂蒽)-3-酮。通过红外、质谱、1H NMR、13C NMR对探针的结构进行了表征,考察了探针的荧光和紫外吸收情况。结果表明:该探针能够选择性地和Al3+结合,且其他金属离子对铝离子的干扰性较小,在一定pH范围内,该探针的席夫碱结构相对稳定,对探针的影响较小。在一定铝离子浓度下,呈现出良好的线性关系,构建了新型铝离子荧光检测的方法。 第五章:以4-(二乙氨基)水杨醛、丙二酸二乙酯和对二甲氨基苯甲醛为原料最终设计合成了荧光探针7-(二乙氨基)-N'-4-(二甲氨基)对苄亚甲胺基-2-羰基-2-苯并吡喃-3-甲酰肼。利用红外、质谱、1H NMR、13C NMR等手段对探针的结构进行了表征。并考察了探针的光谱吸收情况,对该探针的荧光光谱进行研究。结果表明:该探针能够选择性地和Cu2+结合,且其他金属离子的干扰性较小,探针对pH不敏感。在一定铜离子浓度下,呈现出良好的线性关系,构建了新型铜离子荧光检测方法。

关键词

罗丹明/香豆素/荧光探针/合成工艺/离子识别

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授予学位

硕士

学科专业

化学

导师

冯锋

学位年度

2016

学位授予单位

南昌大学

语种

中文

中图分类号

O6
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