摘要
N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一种大量使用的化工用品,是一种杂环有机化合物,具有极性强、粘度低、溶解力强、低毒性,具有生物可降解性的优点,广泛的应用于高分子材料合成、石油化工、生物制药等行业。由于使用量大,因而其回收和回收过程中的水解成为研究热点。 本论文的主要目的是研究NMP在碱性条件下的水解产物、水解机理以及温度、碱量、水对其水解的影响规律。 通过傅里叶红外谱图(FTIR)、凝胶渗透色谱(GPC)、质谱(MS)、核磁(1HNMR)检测,得出NMP的水解产物主要为N-甲基-4-氨基丁酸,还生成少量的5-羟基-N-甲基吡咯烷酮(5-HNMP)和N-羟甲基吡咯烷酮(NHMP),并且二者开环水解生成N-甲基-4-羟基氨基丁酸和N-羟甲基-4-氨基丁酸。 总结NMP可能的水解机理,在碱性环境或高温下,NMP中与N相邻的三个C都有可能被活化,其中C=O中的C活化后可直接造成NMP开环水解,生成N-甲基-4-氨基丁酸;若与 N相邻的亚甲基和甲基的C被活化,先会发生氧化反应,生成过氧化物,由于该过氧化物不稳定,易生成羟基,即生成5-HNMP和NHMP;并且碱性环境下更容易造成5-HNMP和NHMP开环水解,生成N-甲基-4-羟基氨基丁酸和N-羟甲基-4-氨基丁酸,最后这三种NMP水解产物可发生聚合反应生成酰胺类或酯类聚合物。 通过研究温度、碱量、水对NMP水解的影响得出结论:温度越高,碱性越强,越容易造成NMP水解,并且在常温下由于NMP与水形成氢键,水对NMP的水解在一定程度上起到了抑制作用,而在高温或强碱性环境中,由于氢键被破坏,水抑制NMP水解的作用也会消失,所以水量增大可加剧NMP水解。