摘要
荧光有机材料，例如芴、芘、苯乙烯、联苯和三氮唑联苯在科学和应用技术领域中已经引起了极大的关注。其中，芴是化石燃料的主要成分，它具有两个苯环并通过五元环将两个苯环连接成一个特殊的平面结构，环间π分子轨道的重叠使其电子云高度平均化。芴可以在2和7位通过芳基偶联反应产生一系列芴衍生的化合物。三氮唑是一个含有两个碳和三个氮原子的五元环结构。根据氮原子的位置，三氮唑以两种异构形式存在，即1,2,3-三唑和1,2,4-三唑。在过去的二十年中，已经合成了大量含有1,2,3-三唑基团的化合物并被广泛的应用于农药、医药、染料和橡胶助剂工业等。基于三氮唑及芴类衍生化合物的富电子性质和共轭结构，研究它们在荧光传感方面的性能具有重要意义。 本文以芴、对硝基苯胺和对氨基苯甲酸为主要原料合成了6个芴类衍生物和2个三氮唑衍生物，并以5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸为配体合成了1个铜配合物。所有的化合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和元素分析进行了表征。部分化合物通过质谱、紫外光谱、X-ray单晶衍射和X-ray粉末衍射（PXRD）进行了表征。选择其中三个化合物研究了其对小分子及离子的荧光传感性能。并且通过密度泛函理论（DFT）分析了它们之间的荧光猝灭机制。本论文的具体工作如下： 1.以芴作为起始原料，经过溴代反应、甲基化反应、Suzuki偶联反应和水解反应4步方法合成了4,4‘-（9,9-二甲基芴-2,7-二基）二苯甲酸（6）。同时合成了两个新中间体9,9-二甲基-2-溴-7-(3,5-二甲氧羰基苯基)芴（3）和9,9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴（4）。 2.以对硝基苯胺和对氨基苯甲酸作为起始原料，经过重氮化反应和成环反应2步方法合成了5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（8）和5-甲基-1-(4-羧基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（10）。并以5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸为配体，合成了配合物[Cu(L)2][Cu(L)2(H2O)2]（11）。 3.以化合物6作为荧光传感器检测了2,4,6-三硝基苯酚（TNP）和醋酸根离子，实验结果表明，这种荧光材料在10μM数量级即可检测出TNP，其灵敏度Ksv=21215 M-1；化合物6对AcO-的检测限为1.39×10-6 M。同时化合物8和11作为荧光传感器对2,4,6-三硝基苯酚（TNP）具有更高灵敏度（Ksv=393685 M-1和Ksv=213269 M-1）和更低检测限（0.68μM和0.37μM）。 4.通过密度泛函理论（DFT）分析了化合物8和TNP之间的荧光猝灭机制。
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