摘要
目的：由安息香缩合得到的产物具有一个立体中心，可作为许多有用反应的中间体。课题拟基于安息香缩合和两种催化体系，氮杂环卡宾催化体系和氮杂环卡宾-仲胺催化体系，设计两种合成策略，通过串联反应顺利地实现类药骨架γ-内酯的合成。 方法：1.合成策略一是通过氮杂环卡宾串联催化，经HOMO及LUMO活化模式，合成具有类药骨架γ-内酯的化合物，并用1H-NMR、13C-NMR、HRMS、X-ray单晶衍射进行结构鉴定；2.合成策略二通过氮杂环卡宾-仲胺串联催化，经安息香缩合，Michael半缩醛串联得到一个半缩醛产物，该半缩醛产物经PCC氧化可进一步衍生成含手性γ-内酯骨架的化合物，并用1H-NMR、13C-NMR、HRMS、X-ray单晶衍射进行结构鉴定。 结果：合成策略一共得到21个化合物，其中有20个化合物含有类药骨架γ-内酯；合成策略二共得到48个化合物，均成功引入了三氟甲基，其中有43个化合物通过不对称催化实现了类药骨架γ-内酯的合成，且均是未见报道的化合物，每个化合物的结构也都由HRMS、1H-NMR、13C-NMR验证确定。 结论：实验丰富了氮杂环卡宾和仲胺催化剂在构建天然类药骨架方面的应用，通过设计串联催化体系或者将两种催化剂结合，在完善类药骨架合成方法的同时，也更容易找到两类催化体系研究的创新点，对新药或先导化合物的寻找具有积极的意义。
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