摘要
荧光探针是一种能够将分子间的相互作用关系转化成了荧光信号的工具，已经成为现代科学和医学等领域如分子生物学、生物化学、材料科学、环境化学、临床诊断和食品分析中不可或缺的工具。香豆素类衍生物荧光特性优良，具有大的斯托克斯位移和高的荧光量子产率、光稳定性好等诸多优点，在有机荧光小分子材料中得到广泛的应用。以香豆素环为荧光团的小分子荧光探针近年来逐渐成为一个新兴的研究热点。本文以香豆素环为荧光基团，通过设计合成了三类香豆素类小分子荧光探针。 1.合成了两种7-羟基香豆素氨基酸的衍生物，并对其结构和荧光特性进行表征。研究表明，我们所采用的合成和纯化方法能够方便有效地得到这些香豆素氨基酸衍生物。这些化合物的在不同pH值的缓冲溶液中紫外吸收光谱和荧光光谱表明它们具有和7-羟基香豆素氨基酸不同的荧光特征，可以在筛选出其对应的氨酰-tRNA合成酶和tRNA后极大地扩展香豆素类非天然氨基酸在生物学研究中应用范围。 2.通过设计合成了一类以氨氧基（-ONH2）为反应基团的小分子荧光探针，并对其荧光特性和在糖标记领域的应用展开了研究。研究发现，这类氨氧基取代的探针具有优良的荧光特性，而且经还原肟化反应，可以很好的应用到糖类，如D-葡萄糖、D-甘露糖、麦芽七糖等实际样品的衍生中。运用高效液相色谱和质谱技术对衍生的结果的检测分析表明，这类氨氧基取代的小分子荧光探针在糖类化合物的检测方面表现出高灵敏性和选择性，有望在糖分子的标记和分析领域得到广泛的应用。 3.通过设计一个八步反应，我们合成了一类以N-取代羟胺（-NHOH）为反应基团的长链小分子荧光探针，并对其荧光特性以及在醛类标记领域的应用展开了研究。研究发现，长链羟胺（-NHOH）取代的香豆素小分子荧光探针，可以明显提高高效液相色谱中色谱分离性能和质谱中的离子化效率。同时与醛的衍生化反应也表明，衍生可以在比较温和的条件下发生，而且容易分析与检测。优异的荧光特性也说明了我们选择香豆素作为荧光团的正确性。可以预期，此类探针在食品领域中醛含量的检测方面以及糖类的分析检测领域将会有比较光明的前景。
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