摘要
近年来,检测环境中、生物体内的金属离子在化学领域及生物科学领域占有举足轻重的地位,同时也是保护环境的一种有效手段。荧光探针具有灵敏度高、选择性好、操作简便、成本低和实用性好等优点而被广泛用于金属阳离子、阴离子和中性分子的分析和检测。吡唑啉衍生物作为一类重要的含氮五元杂环化合物,不仅拥有广泛的生物活性,而且吡唑啉衍生物还有着稳定性好,膜通透性好,毒性低等优点。而且被普遍用作荧光增白剂、检测金属离子的荧光探针、空穴传输材料等方面。目前,作为金属离子荧光探针,吡唑啉化合物受到很多研究者的关注。本文结合荧光分子探针和吡唑啉化合物的优点,合成了三种金属离子荧光探针并研究了其光学性质。具体工作由以下四个方面组成: 第一章,根据相关文献,阐述了荧光分子探针的构造和几种常见的识别机理。并且对荧光的定义、影响荧光的因素、吡唑啉金属离子荧光探针的研究进展也进行了简单的介绍。并由此提出了本论文的设计和研究思路。 第二章,设计和合成了一种简单的基于吡唑啉金属离子的荧光探针 1,其结构经过核磁氢谱,核磁碳谱和质谱表征。通过紫外和荧光测试,其在生理 pH下在混合缓冲介质中显示出对 Zn2+和 Cd2+离子有特异性响应。Zn2+和 Cd2+的加入使发射强度显着增强。探针 1分别与 Zn2+和 Cd2+形成 1:1复合物,其抑制 C = N异构化从而使荧光增强。该探针不仅毒性低,而且可成功应用于细胞成像。此外,探针1还可以作为光学传感器重复使用并可用于选择性地检测 PPi。 第三章,合成了一种基于吡唑啉单元的新型高选择性金属离子荧光探针,可以有效地检测 Zn2+在乙醇水溶液中。探针 L与 Zn2+形成 1:1的络合物,其抑制 C=N异构化并产生荧光增强效应。加入 PPi可以淬灭 L-Zn2+的荧光,表明该探针是可逆的。而且该探针还能成功地应用于细胞成像来检测 BHK-21细胞中的 Zn2+离子。 第四章,设计和合成一种新的含芘-萘酚体系的吡唑啉金属离子荧光探针化合物L1,研究了其在生理 pH下在混合的缓冲介质中对 Cu2+离子的特异性响应。Cu2+的加入使得发射强度明显减弱,这意味着探针 L1可以用来检测乙醇水溶液中的Cu2+离子。PPi的加入可以使荧光恢复,表明探 L1是可逆探针并且可以用来检测PPi。