摘要
α-羟基膦酸酯衍生物在有机化学、有机生物化学以及药理学等领域，具有广泛的应用，此外，还广泛应用于有机合成领域。 首先，将α-羟基膦酸酯衍生物应用于功能性含磷化合物的合成。通过α-羟基含磷化合物与氯化亚砜反应得到γ-氯代烯丙基膦酸酯，然后在醋酸钯催化下，与胺通过偶联重排反应得到亚胺或γ-烯胺含磷化合物作为中间体。通过该中间体的水解，得到γ-羰基含磷化合物，水解产物通过硼氢化钠还原，得到γ-羟基含磷化合物。亚胺或γ-烯胺含磷中间体直接使用硼氢化钠还原，形成γ-胺基含磷化合物；γ-烯胺磷化合物可通过烯胺特有的Stork反应，形成β-烷基γ-羰基含磷化合物。 其次，利用α-羟基亚膦酸酯衍生物合成一系列异磷哚和磷哚类化合物。 含苄基或萘基的磷-氢试剂，与醛发生加成反应，可得到α-羟基取代的苄基或萘基亚膦酸酯，然后通过脱水环化，分别形成异磷哚和磷哚类化合物。反应在80% 硫酸/PPA条件下，室温时就可以较高的产率，形成异磷哚化合物。在该条件下，合成了16种异磷哚化合物。因为碳磷两个手性中心的存在，产物为两个非对映异构体的混合物，比例接近1:1的形成，其中之一可以通过重结晶得到纯品。使用含萘基的α-羟基亚膦酸酯为原料，在PPA、100 ℃下，合成了10种[cd]磷哚类化合物。
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