摘要
在过去的几十年中，由于超分子的特殊结构和性能，使其越来越受到世界各国研究人员的重视，从而为分子自组装、分子器件、新兴纳米有机材料开辟了一条崭新的道路，在材料科学及生命科学领域也有着重要理论意义与深远影响。随着超分子化学的发展，分子识别在生物成像、分子生物学、环境监测等领域的应用发展迅速。反应型荧光探针由于其优良的选择性、高灵敏度和操作简便，反应前后有较大的光谱变化等优点，使得反应型荧光探针备受关注。本文选用BINOL做为荧光团骨架，结合香豆素结构，设计合成了一系列香豆素衍生物类荧光探针，并对其性质进行了详细的研究。本文的主要工作包括基于不可逆化学反应的荧光探针的设计与合成，实现了对Cys的荧光化学传感。 在第一章中介绍了荧光探针的一般结构以及反应型荧光探针的几种识别机理（包括PET、FRET等），着重介绍了巯基氨基酸检测及近年来的研究现状。 在第二章中，采用便宜易得且荧光极弱的1,1'-联二萘酚为初始原料，设计、合成了一系列集成香豆素结构的探针分子L1-L6，并对其进行了结构表征。 在第三章中，我们通过对第二章中合成的探针分子的荧光性质研究，发现：L1-L4能够选择性地识别Cys，这些荧光探针能够在30 min内完成与Cys之间的相互反应，在340 nm激发波长下，发生显著的荧光猝灭现象。所有的实验结果都表现出在其他的氨基酸也存在的条件下，L1-L4能够对Cys实现专一性识别。这是因为探针分子与Cys之间的识别过程是通过专一性反应实现的，丙烯酰基与Cys之间发生1,4–共轭加成后生成七元环化合物离去，释放出了香豆素衍生物结构，荧光消失的过程。 在第四章中，引入了菲和芘两种结构，设计合成了以BINOL为骨架的两种咪唑类衍生物配体，并对它们进行了表征。
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