以廉价NaX(X=I,Br,Cl)为卤源,基于Cu促进的芳基羧酸脱羧卤化反应研究

姜李高¹

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作者信息

1. 南昌大学
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摘要

芳基卤化物 ArX作为一类重要的结构基元，在生物、材料、医药等领域扮演着非常重要的角色。此外，由于sp2C-X键在过渡金属作用下的反应活性，基于芳基卤化物为底物的传统偶联反应获得了长期发展，并得到了广泛应用。因此，有关芳基卤化物的制备成为了当前合成化学领域的研究热点。芳基羧酸具有廉价易得、稳定无毒等优点，且在脱羧过程中只产生无污染的二氧化碳。在过渡金属作用下，芳基羧酸脱羧得到芳基-金属中间体，该中间体在某种条件下有可能作为亲核试剂，也有可能作为亲电试剂[1]。鉴于此，利用过渡金属促进芳基羧酸脱羧所得到的芳基-金属中间体，通过寻找合适的卤源，发展过渡金属促进的脱羧卤化反应无疑是构建芳基卤化物较为便利的方法。值得注意的是，目前所报道的脱羧卤化反应仅有几例，并且这些反应存在不能构建多种类型C-X键，以及卤源主要集中于价格昂贵或重金属卤化物的CuX、CuX2、DIH、X2等缺陷。所以，发展以廉价稳定NaX为卤源的普适性脱羧卤化反应是很有必要的。本论文以廉价NaX (X= I，Br，Cl)为卤源，主要研究内容为：1)发展了Ag/Cu双金属促进芳基羧酸的脱羧卤化反应，探索了该反应机理及该方法的应用；2）鉴于上述工作的贵金属Ag使用与Cu用量过多，实现了C u催化芳基羧酸脱羧与NaI合成ArI的反应，同时发展了该方法在药物制备上的应用。

关键词

芳基羧酸/过渡金属/脱羧卤化/C-X键/偶联反应

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授予学位

硕士

学科专业

化学

导师

付拯江/蔡琥

学位年度

2018

学位授予单位

南昌大学

语种

中文

中图分类号

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