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缩醛氨单元为识别基团的次氯酸荧光探针的研究

曹林楠

缩醛氨单元为识别基团的次氯酸荧光探针的研究

曹林楠1
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作者信息

  • 1. 延边大学
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摘要

活性氧(ROS)是指对生物分子具有高度反应性的含氧分子,在细胞信号转导和体内稳态中发挥着重要作用,包括氧化损伤、衰老、抗炎调节和病原体应答。在各种ROS中,次氯酸(HClO)或次氯酸盐(ClO-)作为内源杀菌剂,具有高效氧化剂,主要由生理条件下在氯化物和过氧化氢存在下髓过氧化物酶(MPO)催化产生起关键作用。然而,HClO的过量生产导致生物分子的氧化,导致组织损伤和各种疾病,如动脉粥样硬化、关节炎、神经元变性、肺损伤和肾脏疾病。因此,对样品中次氯酸的灵敏、准确的检测探针在生物学和环境方面的研究提出了很高的要求。 荧光探针长期以来一直被认为是环境和生物研究的理想候选,因为检测过程是非样本破坏和细胞损伤较小的。荧光探针方法检测具有仪器要求简单、选择性和灵敏度高、动态范围宽、实时性好等优点。特别适用于生物样品中的活性氧检测。近年来,小分子反应型荧光探针由于其灵敏度和方便性,成为一种很有前途并且越来越受大家关注的生物物种活性氧测量技术。因此,人们一直致力于研制用于测量次氯酸(HClO)的荧光探针,并且报道了多种不同荧光团为母体用于检测次氯酸(HClO)的有机小分子荧光探针,其中以喹啉类、BODIPY类、罗丹明类、香豆素类为主。 根据我们的研究小组设计并合成了一种双通道荧光探针QBN,用于检测次氯酸(HClO)和一氧化氮。鉴于我们的前辈在工作中取得的成果,本文中我们将裸露的氨基舍去,从而提高探针的选择性,同样选择喹啉作为荧光传感器理想的荧光团。除荧光团外,探针的结构关键点还在于可被次氯酸(HClO)氧化的培胺。我们设计合成了化合物QDA。实现了快速响应和高灵敏度对次氯酸(HClO)专一性检测识别,完成了光谱性质的测试研究,并且通过细胞成像,探究了探针QDA对细胞内次氯酸(HClO)的识别能力。 本文同时也探究了探针QDA与次氯酸(HClO)作用的机理,由于次氯酸的强氧化作用不经将C-N单键氧化成C=N双键并且将1,8-萘二胺基萘部分萘环上氧化成为萘醌亚胺结构,降低了特异性识别集团1,8-萘二胺基的给电子能力,PET过程被阻止,产生荧光。与我们课题组前辈所得到的结果一致并且进一步证明了我们课题组在活性氧荧光探针的创新性。

关键词

荧光探针/合成工艺/次氯酸检测/特异性识别

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授予学位

硕士

学科专业

化学

导师

金京一

学位年度

2019

学位授予单位

延边大学

语种

中文

中图分类号

TQ
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