摘要
吲哚及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，其通常存在于许多含有重要生物活性和药学活性的天然产物和合成化合物中，同时也是一类重要的合成砌块用于构筑结构复杂的目标分子。目前，已有许多巧妙的合成方法被报道用于吲哚环的构筑及吲哚环的官能化，尤其是发展绿色、温和和实用的吲哚官能化策略成为了该领域的核心问题。本论文分别以分子碘/氯胺盐和钴/过氧酸酯为催化氧化体系，相应地实现了吲哚骨架的区域选择性C-H键官能化。特别地，在此基础上，我们以碘催化吲哚C2α酰胺化反应为关键步骤快速地构建了akuammiline家族生物碱的连续四环骨架。论文主要包括以下三部分工作。 第一部分：以简单易得的2,3-二取代吲哚为前体，并以氯胺盐为氧化剂和氮源，发展了一种高效、温和的碘催化吲哚C2α位酰胺化和酰亚胺化合成方法。该反应具有区域选择性高、操作简单、官能团耐受性良好、以及底物普适性广的特点。在此基础上，我们以该策略为关键反应，快速地构建了akuammiline家族生物碱的连续四环骨架，为进一步实现该家族相关生物碱的集体合成奠定了基础。 第二部分：以简单易得的2-取代吲哚为前体，并以叔丁基过氧酸酯为氧化剂和酰氧基源，发展了一种高效、温和的钴催化吲哚C2α位酰氧化合成方法。该反应具有以下特点：（1）廉价易得钴作为催化剂；（2）反应操作简便且条件温和；（3）良好的底物普适性和官能团耐受性。值得一提的是，所得的产物可进一步转化为吲哚生物碱malassezindole A and B的核心骨架。 第三部分：在第二部分课题研究的基础之上，我们尝试发展了钴催化的吲哚C3位C-H键官能化。以方便易得的N-嘧啶基吲哚为前体，同样以叔丁基过氧酸酯作为氧化剂和酰氧基源，发展了钴催化吲哚选择性C3位酰氧化合成方法。该反应具有高度的区域选择性、良好的官能团耐受性及操作简便的特点，为构建C3位具酰氧基的吲哚类化合物提供了一条有效的途径。
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