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萘衍生物分子的合成、组装及力致变色性能研究

王碧君

萘衍生物分子的合成、组装及力致变色性能研究

王碧君1
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作者信息

  • 1. 北京化工大学
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摘要

萘是一种易修饰的刚性共轭化合物,其共轭结构和易修饰性赋予萘分子出色的自组装性能,使其在手性材料、力致变色、荧光探针、液晶等领域有众多应用。然而,由于非手性萘分子的组装体通常不显示手性特征,所以通过非手性萘组装实现对称性破裂并且建立与分子结构之间的关系是十分必要的。此外,由于目前存在的力致变色材料多展现红移特性,限制了材料的发展和应用,进行蓝移材料的构建可拓展力致变色材料的应用领域。本论文以萘为基础结构,合成了具有对称性破裂性质的非手性萘分子,并构建起分子结构与对称性破裂之间的联系。在此基础上将萘分子进一步功能化,得到具有力致荧光蓝移性能的材料。本研究揭示了分子结构、分子组装体和材料性能之间的联系。主要工作内容如下所述: 1、为探究分子结构和对称性破裂的关系,合成了三种非手性萘分子,分别进行自组装行为研究。分子N-1及N-2形成长纤维结构,而N-3分子具有对称性破裂性质,可在甲醇溶液中自组装成螺旋形貌。分子结构、分子间作用力在对称性破裂中扮演着重要的角色:分子结构上的微小变化,导致组装形貌截然不同;合适的氢键作用力以及π-π堆积是N-3分子组装成螺旋形貌的重要驱动力。该工作为分子结构和对称性破裂性能之间的联系提供了理论依据。 2、为得到具有力致蓝移性能的材料,以结晶性好的N-1分子为母体结构进行功能化修饰,得到具有推-拉电子结构的平面分子N-MN。N-MN分子在溶液状态下具有分子内电荷转移和聚集诱导发光性能。此外,N-MN晶体的荧光在机械力作用下由于分子堆积方式的改变而发生明显蓝移。该工作丰富了机械力致荧光蓝移材料的分子库,并加深了对力致变色与分子结构关系的理解。

关键词

萘衍生物/合成工艺/晶体结构/力致变色性能

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授予学位

硕士

学科专业

材料科学与工程

导师

尹梅贞

学位年度

2020

学位授予单位

北京化工大学

语种

中文

中图分类号

TB
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