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基于萘/苯二甲醛的Salamo型荧光化学传感器的合成、性质及应用研究

王岚

基于萘/苯二甲醛的Salamo型荧光化学传感器的合成、性质及应用研究

王岚1
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  • 1. 兰州交通大学
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摘要

本文以2,3-二甲氧基-1,4-苯二醛或2,3-二羟基-1,4-萘二醛为基础原料,以苯基或萘基对其末端基进行修饰,合成了四个Salamo型荧光化学传感器,并通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、核磁共振谱图和高分辨质谱等方法对得到的传感器的结构、性质和识别机制进行了研究。除此之外,为了扩大Salamo型荧光传感器的应用,研究了几个传感器在环境水样检测和荧光生物成像中的应用。 主要包括以下四个部分: 1.介绍了荧光化学传感器、比色化学传感器和Salamo型荧光化学传感器的发展现状。 2.以2-[O-(1-乙氧基酰胺)]肟-6-甲氧基苯酚和2,3-二甲氧基-1,4-苯二醛为原料,通过席夫碱反应合成了可以在乙醇/水(v/v=1/1)体系中连续识别Cu2+和CN?的化学传感器HL。根据配位机理,可以在紫外-可见吸收光谱和荧光光谱中实现对Cu2+的检测,但Al3+和Cr3+可对其识别造成干扰,考虑加入F?或通入双氧水作为掩蔽剂去除了两种离子的干扰;HL与Cu2+所形成的配合物L-Cu2+可以通过紫外-可见吸收光谱和肉眼观察来识别CN?,在可见光区500nm处出现一强吸收峰,且溶液颜色变化明显。根据其颜色改变开发了RGB分析方法,实现了无设备检测。此外,在应用方面,分别收集了生活中的五种水样,预处理后进行了CN?浓度的检测,均得到了较好的回收率和相对标准偏差,进一步拓展了Salamo型荧光化学传感器在环境中的应用。 3.以3,9’,10’-三甲氧基-8’-醛基-2-[亚乙二氧基双(亚硝基甲基二炔)]苯酚和2-[O-(1-乙氧基酰胺)]肟-1-萘酚为原料,通过两步反应合成了可以在乙醇/水(v/v=1/1)体系中连续识别Cu2+和Al3+/赖氨酸的化学传感器H5L。该传感器可以通过紫外-可见吸收光谱和裸眼观察检测Cu2+,通过溶液颜色的显著改变,开发了针对水样中Cu2+检测的RGB分析方法,可以实现快速简便的实时监测。H5L与Cu2+形成的配合物L-Cu2+可以在不同条件下的荧光光谱中识别Al3+和赖氨酸。根据配位机理,Al3+取代了L-Cu2+中的Cu2+,而赖氨酸能与L-Cu2+配合物中的Cu2+形成更稳定的配合物,释放出H5L,两者均导致荧光增强。在应用方面,完成了L-Cu2+配合物在HeLa细胞中识别Al3+和赖氨酸的共聚焦荧光生物成像,为拓展Salamo型荧光化学传感器在生物体内的应用做了进一步探索。 4.以2,3-二甲氧基-1,4-苯二醛和甲氧基单缩化合物为原料,通过两步反应合成了可以在乙醇/水(v/v=9/1)体系中识别B4O72?的荧光化学传感器H6L。在存在其它阴离子的情况下,传感器显示出对B4O72?的高选择性,并在紫外光下实现了裸眼检测。除此之外,H6L分子几乎没有细胞毒性且首次完成了在斑马鱼体内的外源生物成像,这一工作是双Salamo型荧光传感器首次应用于斑马鱼外源成像,进一步拓展了Salamo型荧光传感器在生物体内的应用。制备了H6L的铜(II)配合物L-Cu2+荧光传感器,其对Al3+显示出特异性识别,机理为配位和螯合荧光增强效应。

关键词

Salamo型化合物/合成工艺/荧光增强效应/荧光化学传感器

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授予学位

硕士

学科专业

化学传感器

导师

董文魁/李吉春

学位年度

2020

学位授予单位

兰州交通大学

语种

中文

中图分类号

TB
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