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乳香和当归化学成分及其细胞毒活性研究

冯亚美

乳香和当归化学成分及其细胞毒活性研究

冯亚美1
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  • 1. 山东大学
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摘要

乳香是橄榄科(Burseraceae)植物卡氏乳香树(Boswellia carterii Birdw.)和齿叶乳香树(Boswellia serrate.)的皮部渗出的胶状树脂,主产于索马里、埃塞俄比亚和印度等地。乳香作为传统中药,常和没药一起配伍使用,临床上广泛用于治疗风湿和类风湿性关节炎。乳香的化学成分主要以萜类化合物为主,具有抗炎镇痛、抗肿瘤和抗氧化等的生物活性。此外,还含有挥发油和糖类等化学成分。本文采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱和高效液相色谱的分离方法,对乳香中的化学成分进行分离和结构鉴定,共得到25个化合物,分别是:12-十六烯酸甲酯(12-hexadecenoic acid methyl ester)(1)、邻苯二甲酸二戊酯(dipentyl phthalate)(2)、对苯二甲酸戊甲酯(1,4-benzenedicarboxylic acid, 1-pentyl-4-methyl ester)(3)、乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(acetyl-11-keto-β-boswellicacid)((4)、棕榈油酸(palmitoleicacid)(5)、β-谷甾醇(β-sitosterol)((6)、邻苯二甲酸二丁酯(dibutylphthalate)((7)、3-羰基-甘遂-8,24-二烯-21-酸(3-keto-tirucall-8,24-dien-21-oicacid)((8)、β-乳香酸(β-boswellicacid)((9)、11-羰基-β-乳香酸(11-keto-β-boswellicacid)(10)、(1R,4S,5R,6R,7R,13S,15E,17Z)-4β-羟基-15-(3-羧基-2-丁烯基)-香木兰烷-10(12),15-二烯[4β-hydroxy-15-(3-carboxyl-2-butenyl)-aromadendr-10(12),15-dien](11)、boscartinM(12)、4α-羟基-15-(2-乙羧基)-香木兰烷-10(12),15-二烯[4β-hydroxy-15-(2-acetcarboxyl)-aromadendr-10(12),15-dien](13)、boscartolⅠ(14)、boscartolH(15)、3,7-二羰基-甘遂-8,24-二烯-21-酸(3,7-dioxo-tirucalla-8,24-dien-21-oic acid)((16)、3β-羟基-6-羰基-甘遂-7,24-二烯-21-酸(3β-hydroxy-6-oxo-tirucalla-7,24-dien-21-oicacid)((17)、1β-羟基-3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(1β-hydroxy-3-acetyl-11-keto-β-boswellicacid)((18)、二氢山奈酚(dihydrokaempferol)(19)、7α-羟基-3,11-二羰基-甘遂-8,24-二烯-21-酸(7α-hydroxy-3,11-dioxo-tirucalla-8,24-dien-21-oicacid)((20)、3α-羟基-7-羰基-甘遂-8,24-二烯-21-酸(3α-hydroxy-7-oxo-tirucalla-8,24-dien-21-oicacid)(21)、21α-羟基-3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(21α-hydroxy-3-acetyl-11-keto-β-boswellicacid)((22)、21β-羟基-3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(21β-hydroxy-3-acetyl-11-keto-β-boswellicacid)(23)、16β-羟基-3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(16β-hydroxy-3-acetyl-11-keto-β-boswellicacid)((24)、22α-羟基-3-乙酰基-11-羰基-β-乳香酸(22α-hydroxy-3-acetyl-11-keto-β-boswellicacid)(25),其中化合物11、17、18、23、24和25是新化合物。 当归(Angelica sinensis (Oliv.)Dieis)是伞形科(Apiaceae)植物当归属(Angelica sinensis)当归的干燥根,主产于甘肃岷县。现代药理学研究表明,当归中含有多种挥发油、有机酸、香豆素、氨基酸和多糖类等化学成分,具有活血补血、镇痛抗炎、抗肿瘤、抗抑郁、抗氧化和抗菌等多种生物活性。本文借助硅胶柱色谱、SephadexLH-20凝胶柱色谱、高效液相色谱和手性柱色谱,对当归乙酸乙酯部位的化学成分进行分离和结构鉴定,共得到10个化合物,分别是:(-)-gelispirolide(26a)和(+)-gelispirolide(26b)、(-)-riligustilide(27a)和(+)-riligustilide(27b)、β-胡萝卜苷(β-daucosterol)(28)、阿魏酸(ferulic acid)(29)、E-6,7-顺式二羟基藁本内酯(E-6,7-cis-dihydroxyligustilide)((30)、E-6,7-反式二羟基藁本内酯(E-6,7-trans-dihydroxyligustilide)((31)、senkyunolide H(32)和反式癸二酸(trans-decursidate)((33)。 以顺铂为阳性对照药,选用HepG2、A549和MCF-7三株癌细胞,用MTT法评价了从乳香中分离得到的18个萜类化合物的细胞毒活性,MTT实验结果表明,二萜类化合物(11~15)和四环三萜类化合物(8、16、17、20和21)对三株肿瘤细胞几乎没有细胞毒,五环三萜类化合物(4、9、10、18、22、23、24和25)对三株癌细胞均有不同程度的细胞毒活性,且具有浓度依赖性。其中,化合物4和化合物22对A549肺癌细胞的增殖具有中等强度的抑制作用,其IC50值分别为19.81μM和28.56μM。

关键词

乳香/当归/化学成分/细胞毒活性

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授予学位

硕士

学科专业

天然药物化学

导师

孙隆儒

学位年度

2021

学位授予单位

山东大学

语种

中文

中图分类号

R2
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