摘要
吲哚骨架是许多具有生物活性的天然产物及药物分子的重要杂环单元。我们将采用氮杂环卡宾催化的多步串联环化反应实现手性碳环及杂环类化合物的合成。通过使用卡宾催化的分子间C-C键形成反应及傅克反应等串联反应，我们实现了一系列稠环生物碱的高效合成。在本论文中，我们采用新的路线合成了多种具有五元及六元环吲哚类稠环生物碱。通过使用α，β-不饱和酰基氮鎓盐作为中间体，我们实现了稠环吲哚衍生物的高效合成。两类不同的吲哚衍生的烯酮类底物均能取得较好的反应效果。通过氧化条件下的傅克并环反应，我们尝试吲哚C-3位的官能团化并实现了一系列五元及六元多环生物碱的合成;反应具有较高的对映选择性和中等的收率。在第一部分，我们选择2-吲哚衍生的烯酮作为标准底物。研究表明，烯酮和烯醛类底物可以以高达76％的收率、20∶1的非对映选择性和99％ee的对映选择性得到不同类型的多环产物。 在第二部分中，我们选择4-吲哚衍生的烯酮作为标准底物。通过使用相同的策略及对反应条件的微调，我们班实现了六元多环生物碱及其衍生物的合成。4-烯酮及烯醛类底物的反应均能以高达74％的收率，20∶1的非对映选择性和99％ee的对映选择性得到产物。此外，多环类化合物可以方便地转化为一系列有用的分子（例如酯类、酰胺类、醇类及醛类等）。
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