摘要
亚硝酸叔丁酯(TBN)作为一种高效绿色的多官能化试剂可以广泛地参与到各类有机转化之中,比如氧化反应、重氮化反应、亚硝化反应、硝化反应、肟化反应等。虽然它在有机合成中已经得到了广泛的应用,但仍有很大的发展潜力。本论文研究了TBN参与下的新型反应,包括:TBN催化羧酸的绿色酯化反应、一锅法实现TBN参与的分子内[2+2+1]环加成构建异噁唑啉。简述如下: 一、TBN催化羧酸的绿色酯化反应 以TBN为催化剂,在接近中性的条件下,实现了羧酸的绿色酯化反应。对一系列的药物分子和氨基酸衍生物等进行了修饰。与传统的酯化方法相比,该催化体系具有原料廉价易得、操作简单、条件温和、底物普适性好的特点。 二、一锅法实现TBN参与的分子内[2+2+1]环加成构建异噫唑啉 以ⅣⅣ-二甲基甲酰胺为溶剂,在25℃下,一锅法以不饱和醛、对甲苯磺酰肼(TsNHNH2)与TBN为起始原料,在无催化剂的条件下通过分子内的[2+2+l]环加成合成了异噁唑啉。即先实现不饱和醛向腙的转化,然后在无任何催化剂下腙与TBN反应构建异囔唑啉。本体系具有原料易得、操作简便、条件温和等优点。