摘要
由于含硫化合物在生命体及自然界中的重要作用，近年来，有机化学家们基于硫鎓离子中间体设计开发了一系列新型构建含硫分子的合成方法。本论文首先介绍了从不同类型的硫源出发，通过与烯烃、炔烃形成硫鎓离子活性中间体，继而在亲核试剂作用下合成含硫化合物的反应。在前人研究工作的启发下，我们选择以二甲基(甲基硫)锍三氟甲磺酸盐(MeSSMe2OTf，DMTSM)作为活化烯烃的引发剂，形成硫鎓离子中间体，通过与不同类型的碳亲核试剂发生开环加成，发展无金属催化剂条件下烯烃的硫化官能团化反应。论文的主要内容包括以下三部分： 1.从烯烃或者炔烃出发合成硫醚类化合物的研究背景概述。 2.DMTSM促进的芳基锌试剂参与的烯烃硫化芳基化反应。 以DMTSM为促进剂，使用有机锌试剂作为亲核试剂，通过与三元环状硫鎓离子中间体发生开环加成反应，实现了无金属催化剂参与条件下芳基烯烃的甲硫基化芳基化反应。我们发现由于使用了温和的碳金属亲核试剂，该反应表现出广泛的官能团兼容性，含有多种类型官能团的芳基锌试剂均能很好的适用于该过程。 3.DMTSM促进的烯丙基锡试剂参与的烯烃甲硫基化烯丙基化反应。 在DMTSM活化烯烃形成锍鎓离子中间体的基础上，以烯丙基锡作为碳亲核试剂实现了烯烃的甲硫基化烯丙基化反应。该反应能够在温和条件下将不同类型的烯烃顺利转化成烯丙基化的甲硫醚衍生物，进一步拓展了DMTSM促进的烯烃双官能团化反应的底物适用范围。
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