摘要
美拉德反应广泛存在于自然界中，在面包，肉类和烟草等食品的生产和储存过程中起着举足轻重的作用，是食品香味的主要来源之一。而Amadori重排产物(ARPs)作为美拉德反应的重要中间体，它可以通过降解从而产生大量的香味物质和类黑素，对食品的色泽、风味和营养价值起着关键作用。因此，该反应自发现以来就被广泛地关注和研究，而其降解产物的调控一直以来都是研究的热点和难点。本文对Amadori重排产物进行了两方面的探究。1.以葡萄糖(Glu)和苯丙氨酸(Phe)的ARPs为基础，D-果糖和L-苯丙氨酸为原料合成了3种化合物，分别是:同时具有羟基和羧基保护的衍生物1、只进行羧基保护的衍生物2和未进行基团保护的ARPs-Glu-Phe。随后将3种化合物在不同温度和溶剂条件下进行热降解。并利用紫外可见吸收光谱和气相色谱-质谱联用(GC-MS)对这3种化合物的热降解产物进行了分析，并对其在350℃时的热裂解产物进行了定性和半定量分析。旨在探究温度，降解溶剂体系和基团保护对Amadori重排产物降解的影响。2.在此基础上，以衍生物1为模版，通过对氨基酸部分的拓展，分别合成了酪氨酸-葡萄糖ARPs衍生物(Tyr-ARP)、色氨酸-葡萄糖ARPs衍生物（Try-ARP）、脯氨酸-葡萄糖ARPs衍生物（Pro-ARP）和丙氨酸-葡萄糖ARPs衍生物（Ala-ARP）。采用热重法(TG-DTG)和差示扫描量热法(DSC)对衍生物1（苯丙氨酸-葡萄糖ARPs衍生物Phe-ARP），衍生物2和上述四种衍生物的热失重行为和热稳定性进行研究。随后采用Py-GC/MS技术分别在300、600和900℃条件下对6种衍生物进行热裂解，并对其热解产物进行定性和半定量分析。旨在探究Amadori衍生物的热性质和其降解产物的种类与相对含量，从而判断这些新型美拉德反应中间体是否具有成为潜香化合物的可能性。 结果表明。1.溶剂介质和降解温度对ARPs的热降解过程有明显影响，是调节最终产物种类和数量的有效方法。2.通过对Amadori重排产物进行基团保护，降解产物的种类和数量得到明显控制，其中杂环化合物以呋喃类为主，同时稠环芳烃等有害物质的种类和含量有所减少。3.合成的六种新型美拉德反应中间体在室温下均具有良好的热稳定性，且能在加热过程中热解产生多种香味物质与香料前体。 本研究基于Amadori化合物，合成六种Amadori衍生物，合成方法简单产率高，并创新的探究了温度，溶剂和基团保护对其降解的影响。不仅加深了对ARPs热解途径的认识，为精确的调控ARPs降解产物提供了新思路，并且验证了该类新型美拉德反应中间体具有作为潜香物质的可能性，为开发新型香料提供实验支撑。
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