摘要
醛类和酮类作为羰基化合物的重要组成部分，由于其独特的理化和生物学特性，广泛应用于生物和药物活性分子以及相关功能性材料的制备。同时，羰基还原为醇或二醇作为有机合成中的关键步骤，具有极其重要的意义，醇或二醇不仅能够实现各种化合物的官能团转化，而且可以作为原料参与反应，构建结构多样的化合物框架。除此之外，芳基卤化物，特别是溴芳烃和碘芳烃，由于其在过渡金属催化交叉偶联反应中具有不可替代的作用，是一类重要的化合物，同时也可以作为起始材料和前体，制备一些有机金属试剂，如有机锂和格利雅试剂，除了合成的应用之外，它们也广泛应用于药物研究当中。 本文重点探究利用电催化手段，在无外加金属或其它类催化剂的条件下，使用一种绿色环保、操作简单的方法合成醇/二醇和芳烃卤代类化合物。 在电催化条件下，使用1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷（DABCO）做阳极牺牲剂，以四丁基四氟硼酸铵（nBu4NBF4）作为电解质，N,N-二甲基甲酰胺作溶剂，在环境条件下对芳香族酮类（含两种醛类底物）化合物进行底物扩展，得到了48种醇/二醇类化合物，产率介于52%-95%；在氘代应用中以83%-91%的氘代产率得到了10种苄基位氘代的醇产物。通过分隔式电解池实验、氘标记实验以及循环伏安测试，验证并提出了可能的反应机理：即DABCO作为阳极牺牲剂，水提供质子源，通过单电子转移过程生成目标产物。 在环境条件下，以富电子的（杂）芳烃化合物做为卤素受体，碘甲烷和溴乙烷分别做为卤素源，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，同时加入电解质四丁基六氟膦酸铵（nBu4NPF6），恒电流下电解得到了25种相应的卤代产物，产率最高可达89%。结合相关文献报道及实验中所观察到的现象，提出了可能的反应机理。
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