摘要
多环芳烃(PAHs)是一类由多个芳环稠合而成的共轭分子。它于19世纪开始合成，在20世纪上半叶，随着合成方法和分析技术的发展，PAHs家族迅速壮大并应用在半导体材料中。由于其具有较好的光物理和载流子传输特性，PAHs成为研究最早、应用最广泛的一类半导体材料。本论文围绕“结构决定性能”的指导思路，从结构单元设计和性能提升两方面入手，合成了含有几类结构单元(五氟苯单元、酰亚胺单元、联烯单元)的PAHs分子，研究了它们的发光、电子传输、近红外吸收等功能。主要内容总结如下: 1、利用C-H键活化的方法，成功将五氟苯基引入到代表性的p-型传输骨架(如蒽、芘和花)中，这些化合物表现出，n-型或双极性传输和较强的荧光发射性质。2，6-二五氟苯基蒽(3-1)表现出多晶相特征，其中晶体-B不仅表现出52％的固态发光效率，还表现出优异的n-型导体性质，电子迁移率高达2.65cm2V-1s-1。另一种晶体-G的电子迁移率仅为O.17cm2V-1s-1，发光量子产率为62.5％。1，6-二五氟苯基芘(3-2)和3，9-二五氟苯基苝(3-6)均表现出高发光效率和双极性传输特性。1，6-二五氟苯基芘的发光效率为90.9％，电子迁移率达到0.058cm2V-1s-1，空穴迁移率为O.008cm2V-1s-1。3，9-二五氟苯基苝的发光效率为55.3％，电子迁移率达到1.89cm2V-1s-1，空穴迁移率为O.12cm2V-1s-1。 2、以苝二羧酸为原料，与异氰酸酯发生Friedel-CraRs环化，合成了两种五元环苝二酰亚胺(4-4和4-5)。通过柱色谱和重结晶的方法分离得到了两种异构体，并对其光物理和载流子传输性能进行了研究，两个化合物均表现出n-型半导体性质。通过对4-5进行选择性溴化得到其溴化产物4-6，并将其与奠环稠合得到非苯型化合物4-10和4-11。两个化合物表现出螺旋结构和近红外吸收的特性，其中化合物4-10的吸收波长达到810nm，并且还表现出p型半导体性质。 3、在探索合成含多个五元环酰亚胺化合物的过程中，偶然得到了含联烯基团的联蒽化合物。以四氯双葸酮为原料，经炔基锂亲核加成和氯化亚锡还原后，得到含联烯结构的化合物5-6，并对其反应机理进行了详细研究。该联烯化合物在溶液和固态下均表现出较强的荧光发射性质，其溶液和固态下的荧光量子产率分别为18.4％和11.1％。5-6脱掉三异丙基硅基得到化合物5-7，其在溶液和固态下的荧光量子产率分别为10.5％和13.2％。该联烯化合物还表现出较好的稳定性，在室温下放置2年无明显变化。
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