摘要
吲哚及吲哚啉衍生物是自然界中分布最广泛的氮杂环化合物。由于其对生命体具有广谱的生理和药理活性，吲哚及吲哚啉衍生物已成为制药工业和学术研究过程中优先筛选的靶向分子结构。在过去的几十年里，各种天然或是人工合成的吲哚及吲哚啉衍生物不仅被用作治疗与中枢神经系统相关疾病的药物，而且也被开发为具有多种活性的抗癌剂。因此，发展简洁高效的合成方法构建各种含有手性吲哚及吲哚啉骨架的化合物具有重要的研究意义。 在第一部分工作中，我们以乙炔基苯并噁嗪酮和α-卤代异羟肟酸酯作为反应底物，以胺基茚满醇衍生的双噁唑啉-铜络合物为手性催化剂，实现了分子间的酰胺化及随后的分子内环化胺化反应。在催化剂作用下，乙炔基苯并嗯嗪酮首先形成联烯铜中间体。然后接受α-卤代异羟肟酸酯的亲核进攻。在温和的反应条件下以5mol％催化剂用量催化该反应，最高能以70％的收率及98％的ee值得到一系列2-亚甲基-3-胺基吲哚啉衍生物。 在第二部分工作中，我们对组内发展起来的手性大环双内酯及大环双内酰胺化合物进一步衍生得到14种光学活性的衍生物，并将其作为配体应用于β,γ-不饱和α-酮酸酯和吲哚的不对称Friedel-Crafts反应。通过对此类新型大环配体的修饰，该反应最高能以92％的收率及60％的ee值得到目标产物，进一步的条件优化仍在进行中。
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