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摘要
肟类化合物具有优良的杀虫、杀菌、除草和抗植物病毒活性，目前肟类化合物的分子设计、合成与生物活性研究仍然是农药创制的热点之一。本文以2-吲哚酮为原料，经过几步反应得到了一系列含吲哚环的肟类衍生物。 2-吲哚酮(1)与三氯氧磷和DMF通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应制得2-氯-吲哚-3-甲醛(2)，2通过N上的烷基化反应制得1-烷基-2-氯-3-吲哚醛(3a-3d)，3a-3d分别与甲醇、乙醇和苯酚在KOH存在下发生醚化反应得到1-烷基-2-甲氧基-3-吲哚醛(4a-4d)、1-烷基-2-乙氧基-3-吲哚醛(5a-5d)和1-烷基-2-苯氧基-3-吲哚醛(6a-6d)。 在氢氧化钾存在条件下，1-烷基-2-氯-3-吲哚醛(3a-3d)、1-烷基-2-苯氧基-3-吲哚醛(6a-6d)分别与盐酸羟胺作用得到1-烷基-2-氯-3-吲哚醛肟(8a-8d)和1-烷基-2-苯氧基-3-吲哚醛肟(9a-9d)，再以3a-3d为底物，通过一锅法合成出1-烷基-2-烷氧基-3-吲哚醛肟(7a-7h)，并对一锅法和分步法所得收率进行了对比研究。 以丙酮为溶剂，在KOH存在条件下，1-烷基-2-氯(苯氧基)-3-吲哚醛肟(8a-9d)分别与氯化苄发生威廉姆逊醚化反应生成相应的肟醚1-烷基-2-氯-3-吲哚醛-氧-苄基肟(10a-10d)和1-烷基-2-苯氧基-3-吲哚醛-氧-苄基肟(11a-11d)。 以丙酮为溶剂，在K2CO3存在条件下，1-烷基-2-氯(苯氧基)-3-吲哚醛肟(8a-9d)分别与苯甲酰氯反应生成相应的肟酯1-烷基-2-氯-3-吲哚醛-氧-苯甲酰基肟(12a-12d)和1-烷基-2-苯氧基-3-吲哚醛-氧-苯甲酰基肟(13a-13d)。 所有新化合物(6a-13d)的结构都通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析得以证实。
关键词
肟类衍生物/2-吲哚酮/Vilsmeier-Haack甲酰化反应/烷基化/Williamson醚化反应/酯化反应引用本文复制引用
授予学位
硕士学科专业
应用化学导师
高文涛学位年度
2008学位授予单位
渤海大学语种
中文中图分类号
O6