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基于AIE机制四苯乙烯衍生物荧光探针的合成及性能研究

于海丽

基于AIE机制四苯乙烯衍生物荧光探针的合成及性能研究

于海丽1
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作者信息

  • 1. 渤海大学
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摘要

四苯乙烯(TPE)是具有聚集诱导发光 (AIE) 特性的发光性能良好的荧光团,可在聚集态或固态下发出强光。由于TPE本身的发射波长较短,对其进行结构修饰并获得具有AIE活性的新的荧光团,进而合成高选择性的离子探针已经成为近年来的研究热点。本文以TPE作为基本荧光团,通过对其结构进行修饰合成了三种基于TPE衍生物的探针,并研究了这些探针的识别性质及其光谱性能。具体内容如下: 1. 以1-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)乙酮的衍生物为母体,合成了探针TPE-M。TPE-M可在甲醇/PBS(20 mM,pH=7.4)(3:7, v/v)体系中对Hg2+进行识别并通过水解释放出具有AIE性质的化合物2-4。TPE-M的响应速度快,选择性好,灵敏度高,检测限为4.157×10-6 M。此外,该探针不仅可以用于活细胞中Hg2+的荧光成像还可用于食品样品(茶、蟹)中检测Hg2+。 2. 以1-对溴苯基-1,2,2-三苯基乙烯衍生物为母体,合成了探针TPE-S。TPE-S可在DMSO/PBS (20 mM,pH=7.4)(3:7,v/v)体系下通过H2S触发的裂解反应对H2S进行识别,同时释放出具有AIE性质的化合物3-2。TPE-S的稳定性好,灵敏度高,检测限为9.14×10-6 M。探针TPE-S的细胞毒性较低,可用于活细胞中H2S的荧光成像。 3.以1-(4-甲醛基本基)-1,2,2-三苯基乙烯的衍生物为母体,合成了探针TPE-H。TPE-H可在乙醇/PBS(20 mM,pH=7.4)(3:7,v/v)体系中通过H2O2氧化苯硼酸酯基团释放出具有AIE活性的化合物4-2,对H2O2进行识别。TPE-H选择性好,抗干扰能力强,经计算检测限为4.6×10-5 M。

关键词

荧光探针/四苯乙烯衍生物/合成工艺/汞离子识别/硫化氢识别/聚集诱导发光机制

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授予学位

硕士

学科专业

有机化学

导师

汤立军

学位年度

2020

学位授予单位

渤海大学

语种

中文

中图分类号

TQ
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