摘要
光催化自由基反应是有机合成领域的重要支柱反应之一，其强大的反应效率和绿色经济性使得光催化自由基反应成为构建C-C键的重要手段之一。特别是在与不饱和键的反应中，光催化自由基反应策略能够有助于快速合成化合物。与传统的高热，高压，高化学计量的合成方法相比，可见光催化具有更加温和的反应条件，在合成杂环化合物的反应当中，可见光促进产生的各种活性自由基能够更快速高效地进攻反应底物,得到更具有高位点选择性化学修饰的杂环支架。其中含氮杂环化合物是嵌入药物前体中的重要单元,其丰富的生物医学应用赋予它极高的经济价值和社会价值。本文利用可见光催化特性，使用环丙基苯胺作为胺基阳离子自由基的提供者，不饱和芳烃作为反应底物，旨在探索一种温和高效的方法合成含氮杂化类化合物，提出绿色高效，底物适用范围更广的，含氮杂环类衍生物合成的新路径。 论文的第一部分绪论,将对光催化自由基反应领域的发展背景和现状进行精炼的介绍，包括各类别光催化剂的发展背景，可见光催化构筑C-C键，C-Si键，C-S键，C-P键，C-N键等反应类型，可见光促进胺基自由基离子的产生等方面，在这一部分中，了解可见光催化作用原理，及可以实现的反应类型，了解光催化领域前沿研究进展等，受此启发，本论文所研究的项目是基于可见光照射下自由基引发的环化反应。 论文的第二部分，为探究非金属光催化剂在环化反应中的催化效率，本文选用有机光催化剂2,4,5,6-四（9-咔唑基)-间苯二腈（简称4CzIPN）,以环丙基苯胺与不饱和肉桂酸酯作为模板底物,探索其发生环化反应所需的最优条件，同时，探索产物选择性的相关影响因素。本章节中合成目标产物环戊烷类衍生物29个，并设置了机理探索实验，猜想其可能的催化循环，为下一章节中，提高含氮杂环化合物的立体选择性提供一些可靠的参考。 论文的第三部分，基于第二部分的研究成果，环丙苯胺类衍生物的自由基供体特性，开展了其与异睛经由环化反应生成四氢咔唑类衍生物的研究,及其机理的探索，均得到了较好的实验结果。该章节合成目标产物四氢咔唑类衍生物38个，并成功完成四氢咔唑到咔唑骨架的芳构化过程。通过对研究方法的剖析和对实验结果的分析以提供一种对咔唑类化合物的新合成方法。
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