摘要
有机氟化物在医学、农学以及药学中应用广泛，比如与C(sp3)相连的CF2H基团作为脂肪族醇、胺以及硫醇的电子等排体，在药物化学中有着广泛的应用。多年来，构建CF2H键最广泛的方法是醛的氟化反应，但反应具有一定的局限性，比如底物范围有限、易爆炸和高毒性等。为了解决该问题，国内外研究者应用诸如Pd、Ag、Au等贵金属成功的实现二氟甲基官能团的转化。通过大量的文献调研后我们发现研究者常使用当量铜以及过量的二氟甲基化试剂对烷基卤代烃进行二氟甲基化反应，但用催化量的Cu进行烷基卤代烃的二氟甲基化反应却尚未报道。三氟甲基与二氟甲基的性质相似，在化合物中引入三氟甲基基团可以显著改善化合物的酸性、亲脂性、极性、代谢稳定性等理化性质。虽然早期在芳基上引入三氟甲基的反应已广泛发展，但报道C(sp3)-H三氟甲基化的例子却相对较少。综上所诉，现阶段对于C(sp3)-H多氟烷基化的研究相对较少，同时对于烷基卤代烃的多氟烷基化研究尚不成熟。 本论文主要分为以下三个部分： 第一章，我们调研了近年来二氟甲基以及三氟甲基的合成方法。归纳总结了各类合成方法的优缺点。 第二章，我们使用催化量的铜以及0.6当量的(DMPU)2Zn(CF2H)2二氟甲基试剂成功的实现了烷基卤代烃的二氟甲基化，该方法反应条件温和、产率优异、选择性好且具有很好的官能团耐受性。 第三章，我们实现了铜催化的烷基卤代烃的三氟甲基化，五氟乙基化，七氟丙基化，九氟丁基化，十三氟己基化等反应，该类反应底物范围广且反应条件温和。我们还对反应机理进行了研究，研究表明反应涉及自由基机理。根据实验结果，我们提出了可行性反应机理。
NETL