摘要
炔酰胺是一种一端为酰胺取代的炔烃类化合物。氮原子上的孤对电子与炔键之间的共轭作用，使炔酰胺具有较好的反应活性和区域选择性。并且，由于炔酰胺中的氮原子上连有吸电子效应的保护基团，可以减小氮原子上孤对电子的供电子能力，增加其稳定性。炔酰胺独特的结构和性质使其被广泛应用于构建各种含氮杂环类化合物。在本论文中，我们研究了非金属催化炔酰胺参与的环合反应构建了一系列3-氨基异喹啉类和1,4-苯并硫氮类化合物。 异喹啉和苯并硫氮是重要的含氮杂环化合物，并且是众多天然产物和药物中非常重要的结构成分。3-氨基异喹啉作为官能团化的异喹啉衍生物，不仅在抗肿瘤、抗真菌和抗疟疾等方面有很好的作用，而且在有机合成领域，可作为原料构建多种稠合杂环化合物。1,4-苯并硫氮也具有较好的生物活性，如抗HIV、抗癌和抗心血管疾病等，被广泛的应用于制药领域。因此，研究出一种底物适用范围广、条件温和以及便捷高效的合成3-氨基异喹啉类和1,4-苯并硫氮类化合物的方法具有重要意义。 在本论文中，我们通过非金属催化剂TMSOTf催化炔酰胺与1,2-苯并异噻唑发生环合反应，在23℃下，以50-97％的收率得到1,4-苯并硫氮类化合物;同时，该反应在70℃下进行时，能以15-99％的收率合成3-氨基异喹啉类化合物。该方案首次开发了以炔酰胺作为原料构建1,4-苯并硫氮类化合物的方法，并且有着实验步骤简单、反应时间短、底物适用范围广和收率高等优点;同时也弥补了文献报道中3-氨基异喹啉合成法底物范围窄的缺陷。另外环合产物异喹啉类化合物可进一步发生消除反应和偶联反应，以68-97％的产率合成多个连有不同取代基的异喹啉类衍生物。
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