摘要
有机小分子荧光探针在检测方面具有响应迅速、选择性高、灵敏度高、操作简单等优点,因此在金属离子、阴离子、有机小分子、生物大分子等的检测中有广泛的应用前景。氰根离子(CN-)、氟离子(F-)、二氧化碳(CO2)和铝离子(Al3+)在化工、医疗保健等领域起着不可或缺的作用。然而,它们的过量存在对生态环境、人体健康有很大的威胁。例如,氰化物能与细胞色素c氧化酶活性位点结合,抑制线粒体的电子传输链,造成细胞缺氧和细胞死亡;过量的F-会影响细胞功能,破坏骨代谢过程;空气中CO2含量过高会引起温室效应,也会引起人的酸中毒;体内富集的Al3+对中枢神经系统具有很大毒性,诱发各种精神疾病。这些离子、分子的检测在环境的监测和保护以及疾病的诊断等方面具有广泛的应用价值。因此,设计并合成出具有高选择性、高灵敏度的CN-、F-、CO2和Al3+荧光探针非常必要。 本论文的主要内容是设计合成了两种用于检测CN-、F-、CO2和Al3+荧光探针,主要分为两个部分: 1.发展了基于氟硼二吡咯(BODIPY)的可逆荧光探针Ts-BDP,实现CN-、F-和CO2的灵敏检测。探针Ts-BDP以BODIPY为荧光基团,磺酰胺基团为CN-、F-识别基团。Ts-BDP本身具有强荧光,CN-、F-选择性与探针分子中的磺酰胺基团发生作用,形成氢键,使磺酰胺脱质子,电子从酰胺N原子转移到氟硼吡咯上,导致荧光淬灭。探针对CN-、F-检测限分别为0.09μM和0.23μM,且对其他阴离子不响应。探针Ts-BDP与CN-、F-作用后继续通入CO2荧光能够迅速恢复,且溶液颜色发生变化,从而实现对CO2的可视化检测。 2.发展了基于罗丹明的Al3+荧光探针RH3,实现了Al3+高选择性、高灵敏的检测。探针以罗丹明为荧光基团,螺内酰胺为Al3+的识别基团。RH3能选择性的与Al3+作用,使分子中螺内酰胺环开环,产生强烈的荧光,伴随溶液颜色变化。RH3对Al3+的检测范围宽至0-400μM,检测限达到0.35μM,且探针对Al3+的检测具有较好的选择性,能够在复杂体系中实现Al3+的检测。该探针能够简便的检测出铝鞣革中的Al3+,可以为鉴定皮革鞣剂提供依据。