摘要
芳炔作为活跃的有机中间体之一，在高效合成多取代芳烃上有许多优势，是重要的构建多稠杂环体系的合成砌块。由于芳炔不能储存，只能利用前体在一定条件下现场生成，这一特点致使人们研究开发了多种产生苯炔的前体。早期的苯炔大都由卤代苯的消除获得，条件苛刻、产生效率低，底物官能团耐受性差。80年代，Kobayashi课题组制备了邻三甲基硅基三氟甲磺酸苯酯作为苯炔前体，此前体具有产生苯炔温和，官能团耐受性较高，以及可以和过渡金属共存等性质被广泛发展和应用。目前，邻三甲基硅基三氟甲磺酸苯酯已经是最常用的苯炔前体，由此前体发展出来的反应和应用都极大地丰富了苯炔化学，同时也为多稠杂环体系合成开辟了新颖的，高效的策略。 含色烯环的氧杂蒽酮类天然产物具有良好的生物活性，例如抗菌、强心、抗肿瘤、调节机体免疫功能。本文在课题组前期研究的基础上，结合典型苯炔前体合成路线的邻位锂化和锂卤交换策略，设计合成苄氧基取代的苯炔前体，与取代水杨酸酯发生亲核环化反应，以实现氧杂蒽酮母核的构建，后续通过钯碳氢化还原、铜催化炔丙基化、Claisen重排等一系列转化，选择性地构建色烯环，为先前较难通过苯炔前体或水杨酸酯片段引入的色烯环提供了较好的引入途径，解决了先前研究方法无法构建某些色烯取代的氧杂蒽酮的合成问题，为其构效关系研究铺平了道路。本文还对得到的氧杂蒽酮进行了衍生化，分别以中等到良好的产率获得了噻吩基、吡啶基、乙烯基取代的氧杂蒽酮化合物。
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