摘要
莲花烷类生物碱因具有独特螺桨烷骨架以及广泛生物活性，成为了有机合成和药物化学领域的研究热点之一。2009年，Qin等人从青藤茎中分离出的一种新型骨架结构的莲花烷类生物碱sinoracutine，因其具有潜在的抗氧化性，可以保护神经元免受氧化损伤，有望成为预防和治疗神经退行性疾病的药物。因此，高效合成该分子对于后期的药物化学研究具有重要意义。在本论文中，结合课题组前期关于sinoracu tine全合成的研究基础，我们致力发展新的合成方法高效构建该分子的核心骨架，从而实现sinoracutine的全合成。 论文第一部分综述了莲花烷类生物碱及其衍生物的全合成研究，总结发现此类天然产物全合成研究虽已取得系列重要进展，但有关莲花烷类生物碱的消旋及不对称全合成研究仍只针对该天然产物家族的少数种类。因此，发展新的合成策略对于实现更多种类的莲花烷类生物碱及其衍生物的全合成具有重要意义。在本论文的第二部分，为了实现莲花烷类生物碱sinora cutine的全合成研究，我们发展了三（五氟苯基）硼烷催化的aza-Nazarov电环化反应并成功实现官能化环戊烯酮的合成后，同时，使用手性磷酸催化剂IV与三（五氟苯基）硼烷及手性磷酸IV与儿茶酚硼烷协同催化aza-Nazarov电环化反应，分别以15%ee、3%ee合成得到了环戊烯酮产物；随后，以市售的7-甲氧基-1-萘满酮为起始原料，通过三(五氟苯基)硼烷催化的aza-Nazarov电环化反应构筑了sinoracutine的环戊烯酮C环，同时以Lemieux-Johnson氧化及还原胺化构建D环，从而成功合成了sinoracu tin e分子中A/B/C/D四环骨架，为该分子的全合成研究奠定了坚实的基础。
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