摘要
二甲基亚砜（DMSO）作为一种非常重要的极性非质子溶剂和反应试剂，已经广泛应用于有机合成中。富勒烯自从被发现以来就因为其独特的电子性质而受到广泛的关注，随后的研究人们发现富勒烯在太阳能电池、生物医学、材料等领域都发挥着重要的作用，但由于其加成位点难以控制，富勒烯的多官能化一直也是一个难点。另一方面，富勒醇因为它们含有羟基从而成为具有巨大合成潜力的富勒烯衍生物。本论文主要研究了富勒烯与DMSO环加成反应及[60]富勒醇环丙烷化反应，具体工作如下: 1.我们开发出一种方法适用于KOtBu促进的富勒烯和DMSO之间的直接环化反应，合成了结构新颖的1，2,3,4-环戊亚砜稠合[60]/[70]富勒二氢。进一步的衍生化可以将其衍变为其他杂环，除此之外，1，2,3,4-[60]富勒二氢化合物可以转化为富勒烯阴离子和富勒烯阳离子，通过两个潜在的亲核/亲电位点成功得将溴乙酸酯、多氟芳烃、三苯胺等吸电子或给电子基团引入富勒烯骨架中制备1,4,9,25-加成[60]富勒烯衍生物。 2.我们开发出Deoxofluor促进的1,2-（3-吲哚）富勒醇脱氧环丙烷化反应，用于合成螺[吲哚]亚甲基富勒烯衍生物，并提出了一个可能的反应机理来解释环丙烷稠合[60]富勒烯衍生物的形成。这种方法具有产率高、操作简便以及对氯、溴和氟等官能团有较好耐受性等特点。
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