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光诱导C-O键均裂实现立体选择性合成烷基C-糖氨基酸和糖肽研究
赵诗音1
作者信息
摘要
糖类化合物在人体内参与着各项生理活动，并广泛存在于各类药物中。糖类化合物中糖氨基酸与糖肽在生命活动中的作用尤为突出。近年来，有机化学家们基于各种糖前体和新型方法发展了一系列糖苷化反应来合成烷基C-糖氨基酸和糖多肽。本论文首先介绍了经典糖苷化反应、C-糖苷化以及糖氨基酸合成的研究进展。在前人工作的基础上，我们设计了一种可见光诱导1,4-二氢吡啶(DHP)衍生的糖基酯产生糖自由基与脱氢丙氨酸衍生物加成，立体选择性地合成C-糖基氨基酸和C-糖基多肽的反应。论文的主要内容包括以下两部分: 1.糖苷化反应的研究背景概述。 2.光诱导的氧化还原DHP糖基酯参与的C-糖氨基酸/糖肽合成研究 利用稳定、易得的糖基酯作为糖基自由基前体，在氧化还原中性条件下立体选择性合成C-糖氨基酸和糖肽，在这一温和的反应条件下，各类糖底物都能得到很好的兼容，包括2-脱氧糖、二糖、三糖以及四糖。这一反应也耐受多种类型的氨基酸、二肽、三肽以及四肽等。我们对所合成的C-糖氨基酸与糖肽进行了合成应用和衍生化。同时，为了佐证机理推测，我们设计开展了一系列机理探究实验。我们对原料氧化还原糖基DHP酯和脱氢丙氨酸的合成进行了描述,并对合成的C-糖氨基酸与糖肽进行了表征。
关键词
药物化学/烷基C-糖氨基酸/糖多肽/糖苷化反应/糖基酯/1,4-二氢吡啶/可见光诱导作用/碳-氧键均裂引用本文复制引用
授予学位
硕士学科专业
化学；有机化学导师
谢兰贵学位年度
2023学位授予单位
南京师范大学语种
中文中图分类号
R9