硒是人体必需的微量元素，与人体健康紧密相关。含有硒元素的分子在有机合成和药物领域有着广泛的用途。大量的研究表明，有机硒化合物通常具有抗病毒、抗肿瘤、抗炎、抗衰老、预防和治疗心血管疾病等能力。除此之外，吡咯烷酮类化合物是许多生物活性分子和医药分子的核心骨架，含有α-吡咯烷酮骨架的酰胺类化合物更是一些药物的主要成分。因此开发合适的方法构建有机硒化物和吡咯烷酮衍生物具有重要的意义。 本文主要围绕以1，5-二烯烃为起始原料在可见光照射下与不同的自由基供体（二硒醚/α-酮酸）发生一系列自由基串联反应生成有机硒化物和吡咯烷酮衍生物。主要内容如下: （1）光催化1，5-二烯与二硒醚的区域选择性硒基化/氧化反应。 该反应在可见光照射下，用二硒醚选择性硒化和氧化1，5-二烯类化合物，有效合成了β-羟基硒化物。该方案在室温条件下使用12 W blue LED灯作为光源以中等至优异的产率获得了所需的产品。该方法具有优异的区域选择性、底物范围广泛等优点。此外，二硒醚起到做反应底物和催化剂两种作用，空气中的氧气也参与了反应，从而避免了额外添加对环境不友好的光催化剂和氧化剂。该方法能以62％的收率实现β-羟基硒化物的克级制备，为构建有机硒化物提供了新思路，有望在药学和合成化学领域发挥作用。根据相关文献和控制实验的结果，推测出反应的可行性机理即自由基反应机理。 （2）光催化1,5-二烯与苯甲酰甲酸的区域选择性串联环化反应。 该反应以苯甲酰甲酸为酰基自由基源，1，5-二烯类化合物为环化底物在12 W blue LED灯照射下，以[Ir（dtbbpy）（ppy）2][PF6]为光催化剂，（NH4）2S2O8为氧化剂，CH3COOAg为添加剂，室温下通过自由基加成、串联环化等过程以中等至良好的收率合成了一系列苯甲酰基吡咯烷酮衍生物。该反应具有优异的区域选择性、温和的反应条件、所用试剂易于保存和操作简便等优点。根据相关文献报道和控制实验结果，推测该反应可能经历自由基过程。
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