摘要
对映体识别作为分子识别的一个重要的方面,是自然界最主要过程之一,在技术与科学的各个领域均发挥着不可或缺的作用。由于生物体内参与代谢的许多生物分子都是手性分子,而不同绝对构型的对映异构体可能具有截然不同的功能,因而对映体识别的研究引起人们的广泛关注。近年来,许多荧光传感器应用于对映体选择性识别中,一类具有聚集诱导发光(AIE)效应的新型化合物得到了广泛的研究。四苯乙烯(TPE)就是典型的AIE分子,当它们分子溶解在有机溶剂中时,几乎是不发荧光的,但在聚集状态下会强烈发光,所以在TPE分子中引入手性官能团之后,可以应用于对映选择性识别。 本论文主要利用二苯甲酰酒石酸修饰四苯乙烯分子,设计合成了一对单TPE分子取代的对映体化合物D/L-TA-TPE(D/L-1)和一对双TPE分子取代的对映体化合物D/L-TA-DITPE(D/L-2)。研究发现这些化合物在乙醇与水的混合溶液中容易形成聚集态并且发射强烈的荧光,证明了其在乙醇与水混合溶液中的AIE效应。我们以该类化合物为主体,研究了主体化合物作为荧光传感器对手性双胺、胺醇和氨基酸客体的对映体的识别能力。实验结果显示主体化合物D/L-1与客体对映体混合之后溶液产生不同强度的荧光响应,且具有较高的对映体荧光强度比,表明了主体D/L-1能够有效地通过荧光识别手性双胺、胺醇以及氨基酸的对映体。Jobplot研究表明主客体之间相互作用的比例是与羧基和氨基的比例相一致。化合物D/L-2作为荧光传感器对手性双胺、胺醇和氨基酸对映体的识别对比实验显示D/L-2具有较低的对映体荧光强度比,也进一步验证了D/L-1中羧基是有效识别的必要基团,羧基与氨基的相互作用是有效识别的重要因素。