摘要
斑籽木 [Baliospermum solanifolium (Burm.) Suresh],又称斑籽,为大戟科(Euphorbiaceae)斑籽木属(Baliospermum)植物,分布于亚洲南部和东南部各国,我国主要产于西藏以及云南西南部,该植物全株均可药用,尤其是根,具有驱虫、利尿、退热等功效,常用于治疗水肿、黄疸、哮喘、支气管炎等。前期药理学研究表明,斑籽木提取物具有抗癌、免疫调节、抗炎、保肝、抗菌等多种活性,而关于其系统地化学成分研究报道较少。 本论文以斑籽木的干燥根为研究对象,综合运用D101大孔树脂、硅胶、ODS、Sephadex LH-20、HPLC 等各种分离纯化手段,最终从斑籽木中分离得到 20个化合物,通过 HRESIMS、UV、1D amp; 2D NMR、ECD 计算以及 X-ray 单晶衍射实验,分别鉴定为:baliosperoid A(1)、baliosperoid B(2)、baliosperoid C (3)、baliosperoid D(4)、baliosperoid E(5)、baliosperoid F(6)、baliosperoid G (7)、baliosperoid H(8)、baliospermin A(9)、baliospermin B(10)、baliosolanone A(11)、baliosolanone B(12)、6-hydroxy-2-methoxy-7-methoxymethyl-1-methyl-9,10-dihydrophenanthrene ( 13 )、spruceanol ( 14 )、baliospermin ( 15 )、12-deoxyphorbol-13-dodecanoate ( 16 )、3,6,9-trimethoxyphenanthropolone ( 17 )、micrandrol B(18)、micrandrol A(19)、drypetenone D(20)。化合物 1-13 为新化合物,其中,化合物1-7为结构独特的20-nor-ent-podocarpane类型二萜,该类型化合物为自然界首次发现。化合物14、16-20为首次从斑籽木属分离得到。 此外,我们对从斑籽木中分离得到的20个化合物进行了细胞毒活性以及LPS诱导 RAW264.7 细胞释放 NO 抑制活性测试,研究结果表明, 20-nor-ent-podocarpane 二萜类化合物baliosperoid A(1)和 baliosperoid B(2)对 5 种肿瘤细胞(HT-29,HCT-116,HCT-15,MCF-7和A549)均表现出较好的抑制活性, IC50分别在4.13-23.45 μM和12.14-25.67 μM之间。另外,与阳性药N-monomethyl-L-arginine(IC50 35.35 ± 3.78 μM)相比,化合物1 和2 表现出明显的抑制LPS 诱导RAW264.7细胞释放NO的活性,IC50值分别为0.63 ± 0.21 μM和1.23 ± 0.31 μM。