摘要
近年来，可见光催化氧化已经成了一种重要的化学合成方法。而三氯溴甲烷（BrCCl3）作为一种非金属、价格低廉和相对稳定的试剂，在有机合成中有重要的应用。一方面，它具有受热、见光易分解的特点。这是由于三氯溴甲烷（BrCCl3）的 C-Br 键极化程度高，甚至可以在没有催化剂的情况下被光或其它能量分解为：活泼的三氯甲基（·CCl3）和溴（·Br）自由基。因此，它可以参与许多类型的反应，如：1）与烯烃、炔和醛中不饱和双键的加成；2）卤化(溴化和氯化)反应；3）氧化反应等。另一方面，由于 BrCCl3和可能的副产物 CHCl3均为低沸点物质，有助于纯化过程中从反应混合物里除去。 在前期的实验中，我们发现了当量的 BrCCl3在光照条件下可以将硫醇进行氧化偶联。在此基础上，我们在第二章中利用 BrCCl3和 NaOH作为催化剂，氧气作为绿色氧化剂，水作为溶剂，建立了一种无需过渡金属和有机溶剂的硫醇氧化偶联反应。这种体系有助于缓解实验过程中愈发严重的环境问题和安全问题。作为一种简单和绿色的方法，它还具有良好的底物适用性，可将硫醇转化为相应的二硫化物。其产率介于中等至优异之间，最高可达 91%。这为二硫化物合成提供了一种有效而可持续的方法，具有重要的实际应用价值。 在第三章中我们简要概述了“一锅法”将苄醇类底物转化为相应 α，α-二卤代酮的方法，并初步探索了反应条件。由于其在光照刺激下可生成溴自由基，使其有可能用于溴化反应。对此我们进行了前期探索，有意思的是，我们发现以 BrCCl3作为氯源，苄醇在光照条件下被氧化并且氯代成了 α，α-二氯代酮。相较于其它方法，由于我们减少了金属催化剂的使用，并且以光照作为一种绿色的能源，因此该方法比较绿色环保；反应条件温和、简便，比如“一锅法”简化反应步骤，从而提高了效率。我们还在进一步的完善该方法，希望可以得到一种安全、经济、高效、普适的实用方法。
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