安徽化工2024,Vol.50Issue(2) :33-37.DOI:10.3969/j.issn.1008-553X.2024.02.009

左旋烟碱的合成研究

Synthesis of L-Nicotine

方宇 张劲 田慧娟 李延岩 周顺 管明婧 李武
安徽化工2024,Vol.50Issue(2) :33-37.DOI:10.3969/j.issn.1008-553X.2024.02.009

左旋烟碱的合成研究

Synthesis of L-Nicotine

方宇 1张劲 2田慧娟 2李延岩 2周顺 2管明婧 2李武1
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作者信息

  • 1. 合肥工业大学化学与化工学院,安徽合肥 230009
  • 2. 安徽中烟工业有限责任公司技术中心,安徽合肥 230088
  • 折叠

摘要

以3-溴吡啶及异丙基氯化镁为起始原料进行反应制备3-溴吡啶的格氏试剂,在手性催化剂的催化下与3,4-二氢-2H-吡咯偶联获得手性中间体,再与碘甲烷反应获得左旋烟碱,通过HPLC、NMR对合成的目标产物进行了表征和确证,并对合成路线进行了优化,最优路线:3-溴吡啶(1.0 eq.),异丙基氯化镁(1.2 eq.),手性催化剂(0.005 eq.),3,4-二氢-2H-吡咯(1.2 eq.),碳酸钾(2.0 eq.),碘甲烷(1.1 eq.),反应温度25 ℃,反应时间12 h,左旋烟碱产率为78.2%.

Abstract

3-Pyridyl bromide grignard reagent was prepared by 3-pyridyl bromide and isopropylmagnesium chloride. React-ed with Ir-catalyst, 3, 4-dihydro-2H-pyrrole coupling with 3-pyridyl bromide grignard reagent, and then reacted with io-domethane to synthesis L-nicotine. L-nicotine was characterized by HPLC and NMR. At the same time, optimized the syn-thetic route, and the optimized result were 3-pyridyl bromide (1.0 eq.), isopropylmagnesium chloride (1.2 eq.), Ir-cata-lyst (0.005 eq.), 3, 4-dihydro-2H-pyrrole (1.2 eq.), potassium carbonate (2.0 eq.), iodomethane (1.1 eq.), reaction temperature 25℃ and reaction time 12 h, the yield was 78.2% .

关键词

左旋烟碱/3-溴吡啶/3,4-二氢-2H-吡咯/合成

Key words

L-nicotine/3-pyridyl bromide/3,4-dihydro-2H-pyrrole/synthesis

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基金项目

中国烟草总公司加热卷烟研制重大专项(110202201046XX-05)

安徽中烟工业有限责任公司科研项目(2021155)

&&(2022155)

出版年

2024
安徽化工
安徽省化工研究院

安徽化工

影响因子:0.229
ISSN:1008-553X
参考文献量10
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