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左旋烟碱的合成研究

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以3-溴吡啶及异丙基氯化镁为起始原料进行反应制备3-溴吡啶的格氏试剂,在手性催化剂的催化下与3,4-二氢-2H-吡咯偶联获得手性中间体,再与碘甲烷反应获得左旋烟碱,通过HPLC、NMR对合成的目标产物进行了表征和确证,并对合成路线进行了优化,最优路线:3-溴吡啶(1.0 eq.),异丙基氯化镁(1.2 eq.),手性催化剂(0.005 eq.),3,4-二氢-2H-吡咯(1.2 eq.),碳酸钾(2.0 eq.),碘甲烷(1.1 eq.),反应温度25 ℃,反应时间12 h,左旋烟碱产率为78.2%.
Synthesis of L-Nicotine
3-Pyridyl bromide grignard reagent was prepared by 3-pyridyl bromide and isopropylmagnesium chloride. React-ed with Ir-catalyst, 3, 4-dihydro-2H-pyrrole coupling with 3-pyridyl bromide grignard reagent, and then reacted with io-domethane to synthesis L-nicotine. L-nicotine was characterized by HPLC and NMR. At the same time, optimized the syn-thetic route, and the optimized result were 3-pyridyl bromide (1.0 eq.), isopropylmagnesium chloride (1.2 eq.), Ir-cata-lyst (0.005 eq.), 3, 4-dihydro-2H-pyrrole (1.2 eq.), potassium carbonate (2.0 eq.), iodomethane (1.1 eq.), reaction temperature 25℃ and reaction time 12 h, the yield was 78.2% .

L-nicotine3-pyridyl bromide3,4-dihydro-2H-pyrrolesynthesis

方宇、张劲、田慧娟、李延岩、周顺、管明婧、李武

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合肥工业大学化学与化工学院,安徽合肥 230009

安徽中烟工业有限责任公司技术中心,安徽合肥 230088

左旋烟碱 3-溴吡啶 3,4-二氢-2H-吡咯 合成

中国烟草总公司加热卷烟研制重大专项安徽中烟工业有限责任公司科研项目&&

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2024

安徽化工
安徽省化工研究院

安徽化工

影响因子:0.229
ISSN:1008-553X
年,卷(期):2024.50(2)
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