分子催化2024,Vol.38Issue(1) :51-62.DOI:10.16084/j.issn1001-3555.2024.01.007

配体调控Cp2TiCl2催化合成单、双取代苯并咪唑衍生物的研究

The Study on Ligand-regulated Cp2TiCl2 Catalytic Synthesis of Single,Double-substituted Benzimidazole Derivatives

王芸芸 陆旭 李晓月 王涛
分子催化2024,Vol.38Issue(1) :51-62.DOI:10.16084/j.issn1001-3555.2024.01.007

配体调控Cp2TiCl2催化合成单、双取代苯并咪唑衍生物的研究

The Study on Ligand-regulated Cp2TiCl2 Catalytic Synthesis of Single,Double-substituted Benzimidazole Derivatives

王芸芸 1陆旭 1李晓月 1王涛1
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作者信息

  • 1. 宁夏师范学院化学化工学院宁夏回族自治区绿色催化材料与技术重点实验室,宁夏固原 756000
  • 折叠

摘要

以邻苯二胺和芳香醛为反应起始物,在50℃,乙醇为溶剂,0.02 mmol L-苯丙氨酸为催化剂条件下,催化合成产物为单取代苯并咪唑类化合物,产率可达到70%;而在50℃,以乙醇为溶剂,0.04 mmol L-苯丙氨酸为Brønsted acid配体,0.02 mmol Cp2TiCl2为Lewis acid的条件下,则催化生成1,2-二取代苯并咪唑类化合物,产率可达到97%.底物普适性较好,且后处理简单.同时利用NMR分析对机理进行了初步的研究.

Abstract

In this paper,using o-phenylenediamine and aromatic aldehydes as the starting material,under the condition of 50 ℃,ethanol as solvent and 0.02 mmol L-phenylalanine as catalyst,the catalytic synthesis products were monosubstituted benzimidazoles,and the yield could reach 70%.However,under the conditions of 50 ℃,ethanol as solvent,0.04 mmol L-phenylalanine as Brønsted acid ligand,0.02 mmol Cp2TiCl2 as Lewis acid,the catalytic synthesis products were 1,2-disubstituted benimidazoles,and the yield reached 97%.The catalytic system presents the advantages of good universality and simple post-processing.At the same time,NMR analysis was used to investigate the mechanism.

关键词

二氯二茂钛/配体调控/苯并咪唑类化合物

Key words

titanocene dichloride/ligand regulation/benzimidazoles

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基金项目

宁夏固原市科技计划(2020GYKYF004)

宁夏回族自治区自然科学基金(2022AAC03322)

宁夏师范学院高等学校一流学科建设项目()

宁夏回族自治区高等学校一流学科建设教育学学科建设项目(NXYLXK2021B10)

宁夏师范学院六盘山资源工程技术研究中心和无机化学重点学科建设项目(宁师院[2017]83号)

宁夏师范学院六盘山资源工程技术研究中心和无机化学重点学科建设项目(HGZD21-09)

出版年

2024
分子催化
中国科学院兰州化学物理研究所

分子催化

CSTPCD北大核心
影响因子:2.622
ISSN:1001-3555
参考文献量17
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