合成化学2024,Vol.32Issue(2) :136-149.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23007

2-甲酰基-1,1'-联萘手性醛催化剂的合成

Synthesis of 2-Formyl-1,1'-dinaphthalene Chiral Aldehyde Catalyst

廖健 王煜洋 郭其祥
合成化学2024,Vol.32Issue(2) :136-149.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23007

2-甲酰基-1,1'-联萘手性醛催化剂的合成

Synthesis of 2-Formyl-1,1'-dinaphthalene Chiral Aldehyde Catalyst

廖健 1王煜洋 1郭其祥1
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作者信息

  • 1. 西南大学 化学化工学院,重庆 400715
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摘要

目前报道的手性醛催化剂(3)的合成路线总收率较低,不适用于大量合成.通过对 3 的合成路线进行改进,以(S)-1,1'-联二萘酚((S)-BINOL)为原料,经磺酰化、插羰反应、偶联反应、硼化、氧化、甲氧基甲基保护、还原、氧化、脱除甲氧基甲基以及溴化10 步反应合成了手性醛催化剂(3a~3i),其中大部分化合物的总收率大于20%.该合成路线可放大到10 mmol规模来进行,具有一定的应用前景.

Abstract

The reported synthesis route of chiral aldehyde catalysts(3)has a low total yield and is not suitable for 3 in mass synthesis.Therefore,the synthetic route of 3 is improved.Using(S)-1,1'-bidi-naphthol((S)-BINOL)as raw material,chiral aldehyde catalysts(3a~3i)were synthesized within 10 steps including sulfonylation,carbonylation,coupling,boration,oxidation,protection,reduction,oxi-dation,deprotection,and bromination.Most of the catalysts can be obtainded in a total yield over 20%.This procedure is also suitable on a 10 mmol scale synthesis,which provides a good synthetic application prospect.

关键词

不对称催化/手性醛催化/2-甲酰基联萘/联二萘酚/轴手性/催化剂合成/多步合成

Key words

asymmetric catalysis/chiral aldehyde catalysis/2-formyl dinaphthalene/binaphthol/axial chirality/catalyst synthesis/multiple-step synthesis

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基金项目

国家自然科学基金资助项目(22071199)

出版年

2024
合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
参考文献量16
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