可选择性识别重金属离子的肟类化合物的合成
Synthesis of Oxime Compound Capable of Selectively Recognizing Heavy Metal Ions
蔡苗 1林怡婷 1黄莉 1詹红菊 1王勇1
作者信息
- 1. 荆楚理工学院 化工与药学院 荆门医药工业技术研究院,湖北 荆门 448000
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摘要
具有芳香结构的肟类化合物不仅表现出良好的荧光性能,且肟上的氮和氧可以与各种金属离子配位,因此这类化合物广泛用于重金属离子检测.以2-甲氧基-4-溴苯甲酸(1)为原料,在二氯亚砜的无水乙醇条件下制得2-甲氧基-4-溴苯甲酸乙酯(2).将2 与氰化亚铜在DMF(N,N-二甲基甲酰胺)溶剂中回流反应得到2-甲氧基-4-氰基苯甲酸乙酸(3).将化合物 3 与盐酸羟胺在碳酸钠溶液中反应得到 2-甲氧基-4-甲醛肟基苯甲酸乙酯(4).化合物2～4 的结构经1H NMR、13C NMR、元素分析和红外光谱表征,并对反应可能的机理进行了推测.电子吸收光谱和荧光光谱研究表明:化合物4 对Cu(Ⅱ),Fe(Ⅲ)和Pb(Ⅱ)金属离子具有较强的选择性,而对其他金属离子几乎没有选择性.
Abstract
Oxime compounds with aromatic structure not only show good fluorescence properties,but also the nitrogen and oxygen on the oxime can coordinate with various metal ions,so these compounds are widely used in the detection of heavy metal ions.2-methoxy-4-bromobenzoic ester(2)were pre-pared by reaction of 2-methoxy-4-bromobenzoic acid(1)and thionyl chloride in ethanol.Refluxed compound 2 with cuprous cyanide in DMF(N,N-dimethylformamide)to obtain 2-methoxy-4-cyano benzoic ester(3).Compound 3 was reacted with hydroxylammonium chloride in sodium carbonate solu-tion to prepare 2-methoxy-4-formoxime ethyl benzoate(4).Compounds 2～4 were characterized by 1H NMR,13C NMR,elemental analysis and IR,and the possible reaction mechanism was speculated.Electron absorption spectroscopy and fluorescence spectroscopy studies have shown that compound 4 has strong selectivity for Cu(Ⅱ),Fe(Ⅲ),and Pb(Ⅱ)metal ions,while it has almost no selectivity for other metal ions.
关键词
肟/重金属/荧光/电子吸收光谱/设计合成Key words
oxime/heavy metal ion/fluorescence spectroscopy/electron absorption spectroscopy/de-sign and synthesis引用本文复制引用
基金项目
湖北省自然科学基金计划项目(2022CFB532)
湖北省高等学校优秀中青年科技创新团队计划项目(T2020023)
大学生创新创业项目(202311336002)
荆楚理工学院教育教学研究重点项目(JX2023-016)
出版年
2024
NETL
NSTL
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