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可选择性识别重金属离子的肟类化合物的合成

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具有芳香结构的肟类化合物不仅表现出良好的荧光性能,且肟上的氮和氧可以与各种金属离子配位,因此这类化合物广泛用于重金属离子检测.以2-甲氧基-4-溴苯甲酸(1)为原料,在二氯亚砜的无水乙醇条件下制得2-甲氧基-4-溴苯甲酸乙酯(2).将2 与氰化亚铜在DMF(N,N-二甲基甲酰胺)溶剂中回流反应得到2-甲氧基-4-氰基苯甲酸乙酸(3).将化合物 3 与盐酸羟胺在碳酸钠溶液中反应得到 2-甲氧基-4-甲醛肟基苯甲酸乙酯(4).化合物2~4 的结构经1H NMR、13C NMR、元素分析和红外光谱表征,并对反应可能的机理进行了推测.电子吸收光谱和荧光光谱研究表明:化合物4 对Cu(Ⅱ),Fe(Ⅲ)和Pb(Ⅱ)金属离子具有较强的选择性,而对其他金属离子几乎没有选择性.
Synthesis of Oxime Compound Capable of Selectively Recognizing Heavy Metal Ions
Oxime compounds with aromatic structure not only show good fluorescence properties,but also the nitrogen and oxygen on the oxime can coordinate with various metal ions,so these compounds are widely used in the detection of heavy metal ions.2-methoxy-4-bromobenzoic ester(2)were pre-pared by reaction of 2-methoxy-4-bromobenzoic acid(1)and thionyl chloride in ethanol.Refluxed compound 2 with cuprous cyanide in DMF(N,N-dimethylformamide)to obtain 2-methoxy-4-cyano benzoic ester(3).Compound 3 was reacted with hydroxylammonium chloride in sodium carbonate solu-tion to prepare 2-methoxy-4-formoxime ethyl benzoate(4).Compounds 2~4 were characterized by 1H NMR,13C NMR,elemental analysis and IR,and the possible reaction mechanism was speculated.Electron absorption spectroscopy and fluorescence spectroscopy studies have shown that compound 4 has strong selectivity for Cu(Ⅱ),Fe(Ⅲ),and Pb(Ⅱ)metal ions,while it has almost no selectivity for other metal ions.

oximeheavy metal ionfluorescence spectroscopyelectron absorption spectroscopyde-sign and synthesis

蔡苗、林怡婷、黄莉、詹红菊、王勇

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荆楚理工学院 化工与药学院 荆门医药工业技术研究院,湖北 荆门 448000

重金属 荧光 电子吸收光谱 设计合成

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2024

合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
年,卷(期):2024.32(4)
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