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双核铑催化异丙基苯和β-二羰基化合物的去饱和化[3+2]环加成反应

Dirhodium-catalyzed Desaturative[3+2]Cycloaddition of Cumene and β-Dicarbonyl Compound

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二氢呋喃是构成天然产物和活性分子的重要结构骨架,目前还未见通过惰性烷烃和β-二羰基化合物参与的环化反应构建这类化合物的报道.本文以异丙基苯衍生物和β-二羰基化合物为原料,NaHCO3作为碱,在Rh2(esp)2和N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)催化体系下,通过去饱和化过程以及[3+2]环化过程合成了 12个二氢呋喃化合物3aa~3fb,收率最高达50%.所有产物结构由1H NMR,13C NMR,HR-MS(ESI)确证.
Dihydrofuran was an important structural skeleton of natural products and active molecules,and there was no report on the construction of such compounds through the cyclization reaction of inert alkanes and β-dicarbonyl compounds.In this study,we reported that dirhodium/NFSI can catalyze the reaction of inert cumene and β-dicarbonyl compounds in the presence of NaHCO3 by desaturation process and[3+2]cycloaddition to obtain twelve dihydrofuran compounds 3aa~3fb.The yield up to 50%.The structure of all products were confirmed by 1H NMR,13C NMR,HR-MS(ESI)spectro-scopic techniques.

dirhodiumcumeneβ-dicarbonyl compounddihydrofurandesaturation[3+2]cy-cloaddition

刘新雨、罗立科、张贺青、王启卫、王元桦

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中国科学院成都有机化学研究所,四川成都 610041

中国科学院大学,北京 100049

四川大学化学学院,四川成都 610041

西华大学理学院,四川成都 610039

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双核铑 异丙基苯 β-二羰基化合物 二氢呋喃 去饱和化 [3+2]环加成

国家自然科学基金

21272162

2024

合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
年,卷(期):2024.32(5)
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