合成化学2024,Vol.32Issue(5) :400-405.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23088

双核铑催化异丙基苯和β-二羰基化合物的去饱和化[3+2]环加成反应

Dirhodium-catalyzed Desaturative[3+2]Cycloaddition of Cumene and β-Dicarbonyl Compound

刘新雨 罗立科 张贺青 王启卫 王元桦
合成化学2024,Vol.32Issue(5) :400-405.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23088

双核铑催化异丙基苯和β-二羰基化合物的去饱和化[3+2]环加成反应

Dirhodium-catalyzed Desaturative[3+2]Cycloaddition of Cumene and β-Dicarbonyl Compound

刘新雨 1罗立科 2张贺青 3王启卫 4王元桦2
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作者信息

  • 1. 中国科学院成都有机化学研究所,四川成都 610041;中国科学院大学,北京 100049
  • 2. 四川大学化学学院,四川成都 610041
  • 3. 西华大学理学院,四川成都 610039
  • 4. 中国科学院成都有机化学研究所,四川成都 610041;西华大学理学院,四川成都 610039
  • 折叠

摘要

二氢呋喃是构成天然产物和活性分子的重要结构骨架,目前还未见通过惰性烷烃和β-二羰基化合物参与的环化反应构建这类化合物的报道.本文以异丙基苯衍生物和β-二羰基化合物为原料,NaHCO3作为碱,在Rh2(esp)2和N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)催化体系下,通过去饱和化过程以及[3+2]环化过程合成了 12个二氢呋喃化合物3aa~3fb,收率最高达50%.所有产物结构由1H NMR,13C NMR,HR-MS(ESI)确证.

Abstract

Dihydrofuran was an important structural skeleton of natural products and active molecules,and there was no report on the construction of such compounds through the cyclization reaction of inert alkanes and β-dicarbonyl compounds.In this study,we reported that dirhodium/NFSI can catalyze the reaction of inert cumene and β-dicarbonyl compounds in the presence of NaHCO3 by desaturation process and[3+2]cycloaddition to obtain twelve dihydrofuran compounds 3aa~3fb.The yield up to 50%.The structure of all products were confirmed by 1H NMR,13C NMR,HR-MS(ESI)spectro-scopic techniques.

关键词

双核铑/异丙基苯/β-二羰基化合物/二氢呋喃/去饱和化/[3+2]环加成

Key words

dirhodium/cumene/β-dicarbonyl compound/dihydrofuran/desaturation/[3+2]cy-cloaddition

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基金项目

国家自然科学基金(21272162)

出版年

2024
合成化学
四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学研究所

合成化学

CSTPCD
影响因子:0.42
ISSN:1005-1511
参考文献量19
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